Этаноламин
Этаноламин | |
Ethanolamine-3D-balls.png | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
2-Аминоэтанол
|
Сокращения | МЭА |
Традиционные названия | 2-Амино-l-Этанол, Этаноламин, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол |
Хим. формула | C2H7NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 61,08 г/моль |
Плотность | 1,012 г/см³ |
Динамическая вязкость | 0,019 Па·с |
Термические свойства | |
Т. плав. | 10,3 °C |
Т. кип. | 170 °C |
Т. всп. | 85 °C |
Т. свспл. | 450 °C |
Химические свойства | |
pKa | 9.50 |
Растворимость в воде | смешивается |
Растворимость в гептане | 0.41 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4539 (20°C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 141-43-5 |
Рег. номер EINECS | 205-483-3 |
SMILES | |
RTECS | KJ5775000 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этаноламин HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, являясь при этом первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).
Содержание
Физические свойства
Вязкая маслянистая жидкость (т.кип. 170 °C) со слабым аминным запахом, смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.
Получение
В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа. При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют количеством NH3, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов. Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл.
- <math>\mathsf{(CH_2)_2O + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2}</math>
Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + (CH_2)_2O \rightarrow (HOCH_2CH_2)_2NH + (HOCH_2CH_2)_3N}</math>
В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2Cl + NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2 + HCl}</math>
Химические свойства
Этаноламин - слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли. При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + RCOCl \rightarrow HOCH_2CH_2NHCOR + HCl}</math>
Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами: При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2*HCl + KCN + RCHO \rightarrow HOCH_2CH_2NHCH(CN)R}</math>
Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании дает меркаптотиазолин: При нагревании с мочевиной - этиленмочевину: с γ-бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон: Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:
- <math>\mathsf{HOCH_2CH_2NH_2 + NH_3 \rightarrow H_2NCH_2CH_2NH_2 + H_2O}</math>
Биологическая роль
Этаноламин всегда присутствует в организме в условиях нормального белкового питания, образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.
Применение
Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, газообразные и летучие тиолы), регенерируя их при повышении температуры; благодаря этому растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислоты и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и разделения газов (в частности, абсорбция углекислоты из смеси газов в производстве водорода конверсией метана). Применяется в красках для волос в качестве заменителя аммиака. Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.
Безопасность
Человек: ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3
Животные: Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 700 (белые мыши, перорально). При остром отравлении раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших 0,2-0,4 мг/л по 5 ч ежедневно в течение 6 месяцев - изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче. Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при 0,164 мг/л, погибали через 14-24 суток, но переносили отравление в тех же условиях в течение 90 дней при 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днем. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.[1]
Ссылки
- www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5414.html
Литература
- Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этаноламин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Примечания
- ↑ "Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей" 7-е изд. т.2 Л.:Химия 1976 стр. 243
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|