Капсаицин
| Капсаицин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
8-метил-N-ванилил-транс-6-ноненамид
|
| Традиционные названия | капсаицин, «никофлекс», «эспол» |
| Хим. формула | C18H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 305,41 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 62–65 °C |
| Т. кип.' | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 404-86-4 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| Токсичность | ирритант |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Капсаици́н (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически не растворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жестких условиях гидролизуется, давая ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.
Содержание
Капсаицин в медицине
Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.
Капсаицин — блокатор быстрых К-каналов А-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV-1), агонистом которых он является.
Ученые из Ноттингемского университета (Nottingham University) выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией.[1]
В России продается под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).
Другие применения
Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный)
Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определенных мест в квартире (недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений и т. д.).
Капсаициноиды
| Название | Сокращение | Сумма | Единицы шкалы Сковилла | Хим. формула |
|---|---|---|---|---|
| Капсаицин | C | 69% | 16.000.000 |
|
| Дигидрокапсаицин | DHC | 22% | 15.000.000 | 
|
| Нордигидрокапсаицин | NDHC | 7% | 9.100.000 | 
|
| Гомокапсаицин | HC | 1% | 8.600.000 | 
|
| Гомодигидрокапсаицин | HDHC | 1% | 8.600.000 | 
|
| Нонивамид | ВАПК | 9.200.000 | 
|
См. также
Напишите отзыв о статье "Капсаицин"
Примечания
- ↑ [www.medportal.ru/mednovosti/news/2007/01/10/pepper/ Раскрыт механизм противоракового действия жгучего перца — МедНовости — MedPortal.ru]
Литература
- Золотарев В.А., Ноздрачев А.Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. Физиол. журнал. — 2001. — Т. 87, № 2. — С. 182-204.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Капсаицин
– Ишь, колбаса то, тоже убирается!– Продай матушку, – ударяя на последнем слоге, говорил другой солдат, обращаясь к немцу, который, опустив глаза, сердито и испуганно шел широким шагом.
– Эк убралась как! То то черти!
– Вот бы тебе к ним стоять, Федотов.
– Видали, брат!
– Куда вы? – спрашивал пехотный офицер, евший яблоко, тоже полуулыбаясь и глядя на красивую девушку.
Немец, закрыв глаза, показывал, что не понимает.
– Хочешь, возьми себе, – говорил офицер, подавая девушке яблоко. Девушка улыбнулась и взяла. Несвицкий, как и все, бывшие на мосту, не спускал глаз с женщин, пока они не проехали. Когда они проехали, опять шли такие же солдаты, с такими же разговорами, и, наконец, все остановились. Как это часто бывает, на выезде моста замялись лошади в ротной повозке, и вся толпа должна была ждать.
– И что становятся? Порядку то нет! – говорили солдаты. – Куда прешь? Чорт! Нет того, чтобы подождать. Хуже того будет, как он мост подожжет. Вишь, и офицера то приперли, – говорили с разных сторон остановившиеся толпы, оглядывая друг друга, и всё жались вперед к выходу.
Оглянувшись под мост на воды Энса, Несвицкий вдруг услышал еще новый для него звук, быстро приближающегося… чего то большого и чего то шлепнувшегося в воду.
– Ишь ты, куда фатает! – строго сказал близко стоявший солдат, оглядываясь на звук.
– Подбадривает, чтобы скорей проходили, – сказал другой неспокойно.
Толпа опять тронулась. Несвицкий понял, что это было ядро.
– Эй, казак, подавай лошадь! – сказал он. – Ну, вы! сторонись! посторонись! дорогу!
Он с большим усилием добрался до лошади. Не переставая кричать, он тронулся вперед. Солдаты пожались, чтобы дать ему дорогу, но снова опять нажали на него так, что отдавили ему ногу, и ближайшие не были виноваты, потому что их давили еще сильнее.
– Несвицкий! Несвицкий! Ты, г'ожа! – послышался в это время сзади хриплый голос.
Несвицкий оглянулся и увидал в пятнадцати шагах отделенного от него живою массой двигающейся пехоты красного, черного, лохматого, в фуражке на затылке и в молодецки накинутом на плече ментике Ваську Денисова.
– Вели ты им, чег'тям, дьяволам, дать дог'огу, – кричал. Денисов, видимо находясь в припадке горячности, блестя и поводя своими черными, как уголь, глазами в воспаленных белках и махая невынутою из ножен саблей, которую он держал такою же красною, как и лицо, голою маленькою рукой.
– Э! Вася! – отвечал радостно Несвицкий. – Да ты что?
– Эскадг'ону пг'ойти нельзя, – кричал Васька Денисов, злобно открывая белые зубы, шпоря своего красивого вороного, кровного Бедуина, который, мигая ушами от штыков, на которые он натыкался, фыркая, брызгая вокруг себя пеной с мундштука, звеня, бил копытами по доскам моста и, казалось, готов был перепрыгнуть через перила моста, ежели бы ему позволил седок. – Что это? как баг'аны! точь в точь баг'аны! Пг'очь… дай дог'огу!… Стой там! ты повозка, чог'т! Саблей изг'ублю! – кричал он, действительно вынимая наголо саблю и начиная махать ею.
Солдаты с испуганными лицами нажались друг на друга, и Денисов присоединился к Несвицкому.
– Что же ты не пьян нынче? – сказал Несвицкий Денисову, когда он подъехал к нему.
– И напиться то вг'емени не дадут! – отвечал Васька Денисов. – Целый день то туда, то сюда таскают полк. Дг'аться – так дг'аться. А то чог'т знает что такое!
– Каким ты щеголем нынче! – оглядывая его новый ментик и вальтрап, сказал Несвицкий.
Денисов улыбнулся, достал из ташки платок, распространявший запах духов, и сунул в нос Несвицкому.
– Нельзя, в дело иду! выбг'ился, зубы вычистил и надушился.
Осанистая фигура Несвицкого, сопровождаемая казаком, и решительность Денисова, махавшего саблей и отчаянно кричавшего, подействовали так, что они протискались на ту сторону моста и остановили пехоту. Несвицкий нашел у выезда полковника, которому ему надо было передать приказание, и, исполнив свое поручение, поехал назад.
Расчистив дорогу, Денисов остановился у входа на мост. Небрежно сдерживая рвавшегося к своим и бившего ногой жеребца, он смотрел на двигавшийся ему навстречу эскадрон.
По доскам моста раздались прозрачные звуки копыт, как будто скакало несколько лошадей, и эскадрон, с офицерами впереди по четыре человека в ряд, растянулся по мосту и стал выходить на ту сторону.
