Теобромин
| Теобромин | |
| Theobromine3d.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3,7-диметил-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-2,6-дион
|
| Традиционные названия | теобромин, диметилксантин |
| Хим. формула | C7H8N4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180,164 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 351 °C |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Теоброми́н (от латинского названия какао — Theobroma cacao) — алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде.
Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 году из семян какао, или какао-бобов[1]. Точный состав и гомология с кофеином была установлена Глассоном в 1847 году. Синтетически был получен Германом Фишером в 1882 году алкилированием йодистым метилом свинцовой соли ксантина C5H2PbN4О2.
Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых.
Свойства
Теобромин представляет собой белый кристаллический порошок слегка горького вкуса, не разлагается на воздухе и при 100 °C; при 250 °C начинает чернеть и при 290—295 °C возгорается; плавится при 329—330 °C. Нерастворим в лигроине, немного растворим в воде (1 ч. при 17 °C в 1600 ч. воды) и ещё менее в спирте, , бензоле и хлороформе (при 20 °C 100 см³ абсол. спирта растворяют 0,007 г теобромина; эфира — 0,004 г, бензола — 0,0015 г, хлороформа — 0,025 г).
При обработке теобромина хлорной водой или соляной кислотой и бертолетовой солью получается метилаллоксан, метилмочевина и метилпарабановая кислота; в последнем случае — вместе с апотеобромином. Хромовая смесь, так же как и крепкая азотная кислота, выделяют из теобромина сначала амалиновую кислоту, а потом углекислоту, метиламин и метилпарабановую кислоту:
- C7H8N4О2 + 3H2 О → СО 2 + 2NH2(CH3) + C4H4N2О4.
При нагревании с крепкой соляной кислотой или с баритовой водой теобромин распадается на углекислоту, аммиак, метиламин, саркозин и муравьиную кислоту:
- C7H8N4О2 + 6H2О → 2СО 2 + 2NH3 + NH2(CH3) + C3H7NO2 + CH2О2.
Подвергнутый действию электрического тока теобромин даёт вещество состава C6H8N2О8 (Rochleder и Hlasiwetz).
Теобромин может быть переведён в кофеин или нагреванием до 100 °C с йодистым метилом, едким кали и спиртом, или осаждением серебряной соли теобромина йодистым метилом.
Для количественного определения теобромина поступают так: 10 г порошка какао кипятят 20 мин. в 120 см³ 5%-ной серной кислоты; отфильтрованный раствор разлагают при нагревании избытком фосфорно-молибденового натра и оставляют стоять сутки; потом фильтруют, промывают осадок 5%-ной серной кислотой, обрабатывают его баритом, удаляют избыток барита осаждением углекислотой, выпаривают досуха и извлекают хлороформом. В сгущённом хлороформенном растворе находятся теобромин и кофеин. Чтобы выделить теобромин, растворяют полученный твёрдый остаток в воде, содержащей аммиак, и при кипячении осаждают избытком титрованного раствора азотнокислого серебра: при этом осаждается только теоброминовое серебро; избыток взятого азотнокислого серебра определяется в фильтрате посредством роданистого аммония.
Теобромин является слабым основанием; он соединяется и с кислотами, и с основаниями. С кислотами он даёт ряд хорошо кристаллизующихся, но непрочных солей, разлагающихся от кипячения в воде или спирте. Из металлических производных наиболее важно теоброминовое серебро C7H7N4О2Ag, с помощью которого устанавливается связь теобромина с кофеином и ксантином. Оно получается так: аммиачный раствор теобромина осаждают азотнокислым серебром и полученный студенистый осадок растворяют в горячем аммиаке; после удаления аммиака кипячением теоброминовое серебро выпадает в виде зернисто-кристаллического осадка. Натриевая соль теобромина вместе с салициловым натром представляет употребительное лекарство — диуретин.
Применение
В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний. Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин.
Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечной мышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия. Ссылка?
На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. На молярном уровне объем теобромина составляет (0,0011 моль/л), необходимый для получения кариостатического эффекта, что в 71 раз меньше, чем эффект от необходимого количества фтора (0,0789 моль/л) в средстве для чистки зубов для получения сопоставимого эффекта.
Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какао массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.
Отравление теобромином
Количество теобромина, содержащегося в шоколаде, слишком мало, чтобы вызвать отравление у человека. Чтобы вызвать интоксикацию, его концентрация должна достигнуть минимум 1000 мг на килограмм веса (в 100 г молочного шоколада содержится 150—220 мг теобромина, то есть около 35 килограмм шоколада на человека весом 70кг).
Но при грейпфрутовой диете возникает риск передозировки из-за замедления его метаболизации.[2]
Однако животные, у которых метаболизация теобромина происходит медленнее, вполне могут отравиться шоколадом. Наиболее частыми жертвами отравления становятся собаки, с возможным летальным исходом (средняя летальная доза для них составляет 300 мг/кг). Кошки (и особенно котята) ещё более чувствительны к теобромину (средняя летальная доза — 200 мг/кг). Известны случаи гибели медведей от приманки охотников[3].
Напишите отзыв о статье "Теобромин"
Примечания
- ↑ Woskresensky, A. (1842) [books.google.com/books?id=ZE09AAAAcAAJ&pg=PA125#v=onepage&q&f=false "Über das Theobromin"], Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, vol 41, pages 125—127.
- ↑ [www.drugs.com/article/grapefruit-drug-interactions.html Common Grapefruit Juice Drug Interactions - Drugs.com]. www.drugs.com. Проверено 31 октября 2015.
- ↑ [tass.ru/proisshestviya/1716243 ТАСС: Происшествия — В США четыре медведя погибли, отравившись шоколадом]
Литература
- Теобромин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Теобромин
– Mon bon ami? – вопросительно грустно и с готовностью всякого участия произнесла Анна Михайловна.Граф зарыдал еще больше. «Николушка… письмо… ранен… бы… был… ma сhere… ранен… голубчик мой… графинюшка… в офицеры произведен… слава Богу… Графинюшке как сказать?…»
Анна Михайловна подсела к нему, отерла своим платком слезы с его глаз, с письма, закапанного ими, и свои слезы, прочла письмо, успокоила графа и решила, что до обеда и до чаю она приготовит графиню, а после чаю объявит всё, коли Бог ей поможет.
Всё время обеда Анна Михайловна говорила о слухах войны, о Николушке; спросила два раза, когда получено было последнее письмо от него, хотя знала это и прежде, и заметила, что очень легко, может быть, и нынче получится письмо. Всякий раз как при этих намеках графиня начинала беспокоиться и тревожно взглядывать то на графа, то на Анну Михайловну, Анна Михайловна самым незаметным образом сводила разговор на незначительные предметы. Наташа, из всего семейства более всех одаренная способностью чувствовать оттенки интонаций, взглядов и выражений лиц, с начала обеда насторожила уши и знала, что что нибудь есть между ее отцом и Анной Михайловной и что нибудь касающееся брата, и что Анна Михайловна приготавливает. Несмотря на всю свою смелость (Наташа знала, как чувствительна была ее мать ко всему, что касалось известий о Николушке), она не решилась за обедом сделать вопроса и от беспокойства за обедом ничего не ела и вертелась на стуле, не слушая замечаний своей гувернантки. После обеда она стремглав бросилась догонять Анну Михайловну и в диванной с разбега бросилась ей на шею.
– Тетенька, голубушка, скажите, что такое?
– Ничего, мой друг.
– Нет, душенька, голубчик, милая, персик, я не отстaнy, я знаю, что вы знаете.
Анна Михайловна покачала головой.
– Voua etes une fine mouche, mon enfant, [Ты вострушка, дитя мое.] – сказала она.
– От Николеньки письмо? Наверно! – вскрикнула Наташа, прочтя утвердительный ответ в лице Анны Михайловны.
– Но ради Бога, будь осторожнее: ты знаешь, как это может поразить твою maman.
– Буду, буду, но расскажите. Не расскажете? Ну, так я сейчас пойду скажу.
Анна Михайловна в коротких словах рассказала Наташе содержание письма с условием не говорить никому.
Честное, благородное слово, – крестясь, говорила Наташа, – никому не скажу, – и тотчас же побежала к Соне.
– Николенька…ранен…письмо… – проговорила она торжественно и радостно.
– Nicolas! – только выговорила Соня, мгновенно бледнея.
Наташа, увидав впечатление, произведенное на Соню известием о ране брата, в первый раз почувствовала всю горестную сторону этого известия.
Она бросилась к Соне, обняла ее и заплакала. – Немножко ранен, но произведен в офицеры; он теперь здоров, он сам пишет, – говорила она сквозь слезы.
– Вот видно, что все вы, женщины, – плаксы, – сказал Петя, решительными большими шагами прохаживаясь по комнате. – Я так очень рад и, право, очень рад, что брат так отличился. Все вы нюни! ничего не понимаете. – Наташа улыбнулась сквозь слезы.
– Ты не читала письма? – спрашивала Соня.
– Не читала, но она сказала, что всё прошло, и что он уже офицер…
– Слава Богу, – сказала Соня, крестясь. – Но, может быть, она обманула тебя. Пойдем к maman.
Петя молча ходил по комнате.
– Кабы я был на месте Николушки, я бы еще больше этих французов убил, – сказал он, – такие они мерзкие! Я бы их побил столько, что кучу из них сделали бы, – продолжал Петя.
– Молчи, Петя, какой ты дурак!…
– Не я дурак, а дуры те, кто от пустяков плачут, – сказал Петя.
– Ты его помнишь? – после минутного молчания вдруг спросила Наташа. Соня улыбнулась: «Помню ли Nicolas?»
– Нет, Соня, ты помнишь ли его так, чтоб хорошо помнить, чтобы всё помнить, – с старательным жестом сказала Наташа, видимо, желая придать своим словам самое серьезное значение. – И я помню Николеньку, я помню, – сказала она. – А Бориса не помню. Совсем не помню…
– Как? Не помнишь Бориса? – спросила Соня с удивлением.
– Не то, что не помню, – я знаю, какой он, но не так помню, как Николеньку. Его, я закрою глаза и помню, а Бориса нет (она закрыла глаза), так, нет – ничего!
– Ах, Наташа, – сказала Соня, восторженно и серьезно глядя на свою подругу, как будто она считала ее недостойной слышать то, что она намерена была сказать, и как будто она говорила это кому то другому, с кем нельзя шутить. – Я полюбила раз твоего брата, и, что бы ни случилось с ним, со мной, я никогда не перестану любить его во всю жизнь.
Наташа удивленно, любопытными глазами смотрела на Соню и молчала. Она чувствовала, что то, что говорила Соня, была правда, что была такая любовь, про которую говорила Соня; но Наташа ничего подобного еще не испытывала. Она верила, что это могло быть, но не понимала.
– Ты напишешь ему? – спросила она.
Соня задумалась. Вопрос о том, как писать к Nicolas и нужно ли писать и как писать, был вопрос, мучивший ее. Теперь, когда он был уже офицер и раненый герой, хорошо ли было с ее стороны напомнить ему о себе и как будто о том обязательстве, которое он взял на себя в отношении ее.
– Не знаю; я думаю, коли он пишет, – и я напишу, – краснея, сказала она.
– И тебе не стыдно будет писать ему?
Соня улыбнулась.
– Нет.
– А мне стыдно будет писать Борису, я не буду писать.
– Да отчего же стыдно?Да так, я не знаю. Неловко, стыдно.
– А я знаю, отчего ей стыдно будет, – сказал Петя, обиженный первым замечанием Наташи, – оттого, что она была влюблена в этого толстого с очками (так называл Петя своего тезку, нового графа Безухого); теперь влюблена в певца этого (Петя говорил об итальянце, Наташином учителе пенья): вот ей и стыдно.
– Петя, ты глуп, – сказала Наташа.
– Не глупее тебя, матушка, – сказал девятилетний Петя, точно как будто он был старый бригадир.
Графиня была приготовлена намеками Анны Михайловны во время обеда. Уйдя к себе, она, сидя на кресле, не спускала глаз с миниатюрного портрета сына, вделанного в табакерке, и слезы навертывались ей на глаза. Анна Михайловна с письмом на цыпочках подошла к комнате графини и остановилась.
– Не входите, – сказала она старому графу, шедшему за ней, – после, – и затворила за собой дверь.
Граф приложил ухо к замку и стал слушать.
Сначала он слышал звуки равнодушных речей, потом один звук голоса Анны Михайловны, говорившей длинную речь, потом вскрик, потом молчание, потом опять оба голоса вместе говорили с радостными интонациями, и потом шаги, и Анна Михайловна отворила ему дверь. На лице Анны Михайловны было гордое выражение оператора, окончившего трудную ампутацию и вводящего публику для того, чтоб она могла оценить его искусство.
– C'est fait! [Дело сделано!] – сказала она графу, торжественным жестом указывая на графиню, которая держала в одной руке табакерку с портретом, в другой – письмо и прижимала губы то к тому, то к другому.
Увидав графа, она протянула к нему руки, обняла его лысую голову и через лысую голову опять посмотрела на письмо и портрет и опять для того, чтобы прижать их к губам, слегка оттолкнула лысую голову. Вера, Наташа, Соня и Петя вошли в комнату, и началось чтение. В письме был кратко описан поход и два сражения, в которых участвовал Николушка, производство в офицеры и сказано, что он целует руки maman и papa, прося их благословения, и целует Веру, Наташу, Петю. Кроме того он кланяется m r Шелингу, и m mе Шос и няне, и, кроме того, просит поцеловать дорогую Соню, которую он всё так же любит и о которой всё так же вспоминает. Услыхав это, Соня покраснела так, что слезы выступили ей на глаза. И, не в силах выдержать обратившиеся на нее взгляды, она побежала в залу, разбежалась, закружилась и, раздув баллоном платье свое, раскрасневшаяся и улыбающаяся, села на пол. Графиня плакала.
