МЦПА

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
МЦПА
Общие
Систематическое
наименование
4-Хлор-2-метилфеноксиуксусная кислота
Сокращения МХВУ, УТ-10, 2М-4Х, МХВ, МСР
Хим. формула C9H9ClO3
Физические свойства
Состояние желтоватый кристаллический порошок с запахом фенола
Молярная масса 200,62 г/моль
Плотность 1,18-1,21 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 114-118 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 825 мг/л (23 °C)[1]
соль аммония: 866 g/L
эфиры: 5 мг/л
Безопасность
ЛД50 700 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
  • > 2000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
R-фразы R22 R38 R41 R50/53
S-фразы (S2) S26 S37 S39 S60 S61
H-фразы H302, H315, H318, H410
P-фразы P273, P280, P305+351+338, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

MЦПА — это сильный, избирательный и широко используемый гербицид. МЦПА — аббревиатура от английского полного названия вещества — англ. 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid.





История

В 1936 году на экспериментальной станции в английской деревушке Джеллотс Хилл начались исследования ICIs по изучению влияния ауксинов на рост растений и поиску селективных способов уничтожения сорняков, не повреждая зерновые культуры, такие как кукуруза[3].

Первыми о синтезе МЦПА сообщили Синерхольм и Циммерман в 1945 году и Темплеман и Фостер в 1946 году[4]. Темплеман и Фостер искали соединения со схожей или лучшей селективностью чем 1-нафталинуксусная кислота, которое бы ингибировало рост сорняков и не оказывало бы отрицательного эффекта на рост зерновых. Они синтезировали МЦПА из соответствующего фенола через простую реакцию замещения, смешав его с монохлоруксусной кислотой и разбавленным основанием[5].

Синтез MЦПА осуществляется путем реакции замещения между хлоруксусной кислотой и 4-хлор-2-метилфенолом в щелочных условиях.

Использование

Поскольку MЦПА относительно недорогое вещество, используется как комплексообразователь или как строительный блок для более сложных веществ[6].

Обычно этот гербицид используется в виде соли или в виде сложных эфиров. Применяется преимущественно против широколистных сорняков, таких как чертополох или щавель на посевах зерновых и пастбищах. Он селективен по отношению к широколиственным сорнякам, включая листопадные деревья. Клеверы устойчивы к его действию в умеренных концентрациях. Хотя MЦПА не является сильно токсичным[7], он, как оказалось, увеличивает биодоступность ионов металлов за счет комплексообразования[8], и сейчас ведутся работы по избавлению его от этой нежелательной способности[9].

Утверждение

В ряде государств ЕС, в частности Германии и Австрии, а также в Швейцарии, МЦПА разрешён к пользованию[10].

Эффект

По химической структуре МЦПА напоминает ауксин, который так сильно ускоряет рост сорняков, что растение погибает за счёт перерасхода питательных веществ.

Примечание

  1. Gimeno Olga; Plucinski Pawel; Kolaczkowski Stan T.; Rivas Francisco J.; Alvarez Pedro M. (2003). «Removal of the Herbicide MCPA by Commercial Activated Carbons: Equilibrium, Kinetics, and Reversibility». Industrial & Engineering Chemistry Research 42 (5): 1076–1086. DOI:10.1021/ie020424x.
  2. 1 2 [gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=default.htm$vid=gestiseng:sdbeng$id=010990 Record of (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure] in the GESTIS Substance Database of the IFA
  3. The Times, 2 July 1954; Imperial Chemical Industries Limited: Display Advertising
  4. S. Budaver, ed. The Merck Index (11th ed.). — Merck & Co, Inc., 1989.
  5. W.G. Templeman; W.A. Sexton (1946). «The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to α-Naphthylacetic Acid and Compounds of General Formula arylOCHCOO». Proceedings of the Royal Society of London 133 (872): 300–313. DOI:10.1098/rspb.1946.0014.
  6. A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines.
  7. [pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/haloxyfop-methylparathion/mcpa-ext.html MCPA]. Extrnsion Toxicology Network. Cornell.
  8. J. Kobylecka; B. Ptaszynski; R. Rogaczewski; A. Turek (2003). «Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA)». Thermochimica Acta 407 (1–2): 25–31. DOI:10.1016/S0040-6031(03)00287-9.
  9. R. Kruszynski, T.J. Bartczak, B. Ptaszynski and A. Turek (2002). «A Novel Lead- bis (4-Chloro-2-Methylphenoxy)- Acetate Polymeric Complex». Journal of Coordination Chemistry 55 (9): 1079–1089. DOI:10.1080/0095897021000010035.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu [ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.detail&language=DE&selectedID=1535 MCPA] in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der [www.blw.admin.ch/psm/wirkstoffe/?lang=de&item=879 Schweiz], [pmg.ages.at/pls/psmlfrz/pmgweb2$PMG_WEB_STAMMINFO.ActionQuery?P_PSI_STOFFE=MCPA Österreichs] und [apps2.bvl.bund.de/psm/servlet/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&wirkstoff=0074&huk=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen Deutschlands]; abgerufen am 25.

Напишите отзыв о статье "МЦПА"

Ссылки

  • [www.pesticidy.ru/active_substance/methyl-4-chlorophenoxyacetic МЦПА на pesticidy.ru]

Отрывок, характеризующий МЦПА

– Чего ты боишься, Лиза? Я не могу понять, – сказал он.
– Вот как все мужчины эгоисты; все, все эгоисты! Сам из за своих прихотей, Бог знает зачем, бросает меня, запирает в деревню одну.
– С отцом и сестрой, не забудь, – тихо сказал князь Андрей.
– Всё равно одна, без моих друзей… И хочет, чтобы я не боялась.
Тон ее уже был ворчливый, губка поднялась, придавая лицу не радостное, а зверское, беличье выраженье. Она замолчала, как будто находя неприличным говорить при Пьере про свою беременность, тогда как в этом и состояла сущность дела.
– Всё таки я не понял, de quoi vous avez peur, [Чего ты боишься,] – медлительно проговорил князь Андрей, не спуская глаз с жены.
Княгиня покраснела и отчаянно взмахнула руками.
– Non, Andre, je dis que vous avez tellement, tellement change… [Нет, Андрей, я говорю: ты так, так переменился…]
– Твой доктор велит тебе раньше ложиться, – сказал князь Андрей. – Ты бы шла спать.
Княгиня ничего не сказала, и вдруг короткая с усиками губка задрожала; князь Андрей, встав и пожав плечами, прошел по комнате.
Пьер удивленно и наивно смотрел через очки то на него, то на княгиню и зашевелился, как будто он тоже хотел встать, но опять раздумывал.
– Что мне за дело, что тут мсье Пьер, – вдруг сказала маленькая княгиня, и хорошенькое лицо ее вдруг распустилось в слезливую гримасу. – Я тебе давно хотела сказать, Andre: за что ты ко мне так переменился? Что я тебе сделала? Ты едешь в армию, ты меня не жалеешь. За что?
– Lise! – только сказал князь Андрей; но в этом слове были и просьба, и угроза, и, главное, уверение в том, что она сама раскается в своих словах; но она торопливо продолжала:
– Ты обращаешься со мной, как с больною или с ребенком. Я всё вижу. Разве ты такой был полгода назад?
– Lise, я прошу вас перестать, – сказал князь Андрей еще выразительнее.
Пьер, всё более и более приходивший в волнение во время этого разговора, встал и подошел к княгине. Он, казалось, не мог переносить вида слез и сам готов был заплакать.
– Успокойтесь, княгиня. Вам это так кажется, потому что я вас уверяю, я сам испытал… отчего… потому что… Нет, извините, чужой тут лишний… Нет, успокойтесь… Прощайте…
Князь Андрей остановил его за руку.
– Нет, постой, Пьер. Княгиня так добра, что не захочет лишить меня удовольствия провести с тобою вечер.
– Нет, он только о себе думает, – проговорила княгиня, не удерживая сердитых слез.
– Lise, – сказал сухо князь Андрей, поднимая тон на ту степень, которая показывает, что терпение истощено.
Вдруг сердитое беличье выражение красивого личика княгини заменилось привлекательным и возбуждающим сострадание выражением страха; она исподлобья взглянула своими прекрасными глазками на мужа, и на лице ее показалось то робкое и признающееся выражение, какое бывает у собаки, быстро, но слабо помахивающей опущенным хвостом.
– Mon Dieu, mon Dieu! [Боже мой, Боже мой!] – проговорила княгиня и, подобрав одною рукой складку платья, подошла к мужу и поцеловала его в лоб.
– Bonsoir, Lise, [Доброй ночи, Лиза,] – сказал князь Андрей, вставая и учтиво, как у посторонней, целуя руку.


Друзья молчали. Ни тот, ни другой не начинал говорить. Пьер поглядывал на князя Андрея, князь Андрей потирал себе лоб своею маленькою рукой.
– Пойдем ужинать, – сказал он со вздохом, вставая и направляясь к двери.
Они вошли в изящно, заново, богато отделанную столовую. Всё, от салфеток до серебра, фаянса и хрусталя, носило на себе тот особенный отпечаток новизны, который бывает в хозяйстве молодых супругов. В середине ужина князь Андрей облокотился и, как человек, давно имеющий что нибудь на сердце и вдруг решающийся высказаться, с выражением нервного раздражения, в каком Пьер никогда еще не видал своего приятеля, начал говорить:
– Никогда, никогда не женись, мой друг; вот тебе мой совет: не женись до тех пор, пока ты не скажешь себе, что ты сделал всё, что мог, и до тех пор, пока ты не перестанешь любить ту женщину, какую ты выбрал, пока ты не увидишь ее ясно; а то ты ошибешься жестоко и непоправимо. Женись стариком, никуда негодным… А то пропадет всё, что в тебе есть хорошего и высокого. Всё истратится по мелочам. Да, да, да! Не смотри на меня с таким удивлением. Ежели ты ждешь от себя чего нибудь впереди, то на каждом шагу ты будешь чувствовать, что для тебя всё кончено, всё закрыто, кроме гостиной, где ты будешь стоять на одной доске с придворным лакеем и идиотом… Да что!…
Он энергически махнул рукой.
Пьер снял очки, отчего лицо его изменилось, еще более выказывая доброту, и удивленно глядел на друга.
– Моя жена, – продолжал князь Андрей, – прекрасная женщина. Это одна из тех редких женщин, с которою можно быть покойным за свою честь; но, Боже мой, чего бы я не дал теперь, чтобы не быть женатым! Это я тебе одному и первому говорю, потому что я люблю тебя.
Князь Андрей, говоря это, был еще менее похож, чем прежде, на того Болконского, который развалившись сидел в креслах Анны Павловны и сквозь зубы, щурясь, говорил французские фразы. Его сухое лицо всё дрожало нервическим оживлением каждого мускула; глаза, в которых прежде казался потушенным огонь жизни, теперь блестели лучистым, ярким блеском. Видно было, что чем безжизненнее казался он в обыкновенное время, тем энергичнее был он в эти минуты почти болезненного раздражения.
– Ты не понимаешь, отчего я это говорю, – продолжал он. – Ведь это целая история жизни. Ты говоришь, Бонапарте и его карьера, – сказал он, хотя Пьер и не говорил про Бонапарте. – Ты говоришь Бонапарте; но Бонапарте, когда он работал, шаг за шагом шел к цели, он был свободен, у него ничего не было, кроме его цели, – и он достиг ее. Но свяжи себя с женщиной – и как скованный колодник, теряешь всякую свободу. И всё, что есть в тебе надежд и сил, всё только тяготит и раскаянием мучает тебя. Гостиные, сплетни, балы, тщеславие, ничтожество – вот заколдованный круг, из которого я не могу выйти. Я теперь отправляюсь на войну, на величайшую войну, какая только бывала, а я ничего не знаю и никуда не гожусь. Je suis tres aimable et tres caustique, [Я очень мил и очень едок,] – продолжал князь Андрей, – и у Анны Павловны меня слушают. И это глупое общество, без которого не может жить моя жена, и эти женщины… Ежели бы ты только мог знать, что это такое toutes les femmes distinguees [все эти женщины хорошего общества] и вообще женщины! Отец мой прав. Эгоизм, тщеславие, тупоумие, ничтожество во всем – вот женщины, когда показываются все так, как они есть. Посмотришь на них в свете, кажется, что что то есть, а ничего, ничего, ничего! Да, не женись, душа моя, не женись, – кончил князь Андрей.
– Мне смешно, – сказал Пьер, – что вы себя, вы себя считаете неспособным, свою жизнь – испорченною жизнью. У вас всё, всё впереди. И вы…
Он не сказал, что вы , но уже тон его показывал, как высоко ценит он друга и как много ждет от него в будущем.
«Как он может это говорить!» думал Пьер. Пьер считал князя Андрея образцом всех совершенств именно оттого, что князь Андрей в высшей степени соединял все те качества, которых не было у Пьера и которые ближе всего можно выразить понятием – силы воли. Пьер всегда удивлялся способности князя Андрея спокойного обращения со всякого рода людьми, его необыкновенной памяти, начитанности (он всё читал, всё знал, обо всем имел понятие) и больше всего его способности работать и учиться. Ежели часто Пьера поражало в Андрее отсутствие способности мечтательного философствования (к чему особенно был склонен Пьер), то и в этом он видел не недостаток, а силу.
В самых лучших, дружеских и простых отношениях лесть или похвала необходимы, как подмазка необходима для колес, чтоб они ехали.
– Je suis un homme fini, [Я человек конченный,] – сказал князь Андрей. – Что обо мне говорить? Давай говорить о тебе, – сказал он, помолчав и улыбнувшись своим утешительным мыслям.
Улыбка эта в то же мгновение отразилась на лице Пьера.
– А обо мне что говорить? – сказал Пьер, распуская свой рот в беззаботную, веселую улыбку. – Что я такое? Je suis un batard [Я незаконный сын!] – И он вдруг багрово покраснел. Видно было, что он сделал большое усилие, чтобы сказать это. – Sans nom, sans fortune… [Без имени, без состояния…] И что ж, право… – Но он не сказал, что право . – Я cвободен пока, и мне хорошо. Я только никак не знаю, что мне начать. Я хотел серьезно посоветоваться с вами.