Пирролидон
Пирролидон | |
Pyrrolidone-3D-vdW.png | |
Общие | |
---|---|
Хим. формула | C4H7NO |
Физические свойства | |
Молярная масса | 85,11 г/моль |
Плотность | 1,116 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 23—25 °C |
Т. кип. | 245 °C |
Давление пара | 12 (133°C)мм.рт.ст. |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 616-45-5 |
SMILES | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
2-Пирролидон (γ-бутиролактам, пирролидин-2-он) — органическое соединение класса лактамов.
Содержание
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.[1]
Методы синтеза
- Из гамма-бутиролактона реакцией с аммиаком под давлением[2].
- Гидрированием сукциннитрила в пиридине с последующей обработкой образовавшегося аминонитрила.
- Альтернативный метод - частичное гидрирование сукцинимида.
Применение
Используется как полупродукт в синтезе:
- поливинилпирролидона (получаемый реакций с ацетиленом при катализе калием и нагреванием до 100 °C)[3],
- пирацетама.
Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати[4].
Биологическая роль
Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:
- Котинин,
- Пирацетам,
- Этосуксимид,
- Прамирацетам и др.
Безопасность
Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием.
Напишите отзыв о статье "Пирролидон"
Примечания
- ↑ Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 896-897
- ↑ Вацулик П. Химия мономеров. Том I. М., ИЛ, 1960.
- ↑ W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
- ↑ [www.hp.com/hpinfo/globalcitizenship/environment/productdata/Countries/gb/ij_ch562series_gb_eng_v14.pdf Safety Data Sheet] (PDF). HP (7 October 2014). Проверено 11 октября 2014.
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Отрывок, характеризующий Пирролидон
Впереди пошел граф с Марьей Дмитриевной; потом графиня, которую повел гусарский полковник, нужный человек, с которым Николай должен был догонять полк. Анна Михайловна – с Шиншиным. Берг подал руку Вере. Улыбающаяся Жюли Карагина пошла с Николаем к столу. За ними шли еще другие пары, протянувшиеся по всей зале, и сзади всех по одиночке дети, гувернеры и гувернантки. Официанты зашевелились, стулья загремели, на хорах заиграла музыка, и гости разместились. Звуки домашней музыки графа заменились звуками ножей и вилок, говора гостей, тихих шагов официантов.На одном конце стола во главе сидела графиня. Справа Марья Дмитриевна, слева Анна Михайловна и другие гостьи. На другом конце сидел граф, слева гусарский полковник, справа Шиншин и другие гости мужского пола. С одной стороны длинного стола молодежь постарше: Вера рядом с Бергом, Пьер рядом с Борисом; с другой стороны – дети, гувернеры и гувернантки. Граф из за хрусталя, бутылок и ваз с фруктами поглядывал на жену и ее высокий чепец с голубыми лентами и усердно подливал вина своим соседям, не забывая и себя. Графиня так же, из за ананасов, не забывая обязанности хозяйки, кидала значительные взгляды на мужа, которого лысина и лицо, казалось ей, своею краснотой резче отличались от седых волос. На дамском конце шло равномерное лепетанье; на мужском всё громче и громче слышались голоса, особенно гусарского полковника, который так много ел и пил, всё более и более краснея, что граф уже ставил его в пример другим гостям. Берг с нежной улыбкой говорил с Верой о том, что любовь есть чувство не земное, а небесное. Борис называл новому своему приятелю Пьеру бывших за столом гостей и переглядывался с Наташей, сидевшей против него. Пьер мало говорил, оглядывал новые лица и много ел. Начиная от двух супов, из которых он выбрал a la tortue, [черепаховый,] и кулебяки и до рябчиков он не пропускал ни одного блюда и ни одного вина, которое дворецкий в завернутой салфеткою бутылке таинственно высовывал из за плеча соседа, приговаривая или «дрей мадера», или «венгерское», или «рейнвейн». Он подставлял первую попавшуюся из четырех хрустальных, с вензелем графа, рюмок, стоявших перед каждым прибором, и пил с удовольствием, всё с более и более приятным видом поглядывая на гостей. Наташа, сидевшая против него, глядела на Бориса, как глядят девочки тринадцати лет на мальчика, с которым они в первый раз только что поцеловались и в которого они влюблены. Этот самый взгляд ее иногда обращался на Пьера, и ему под взглядом этой смешной, оживленной девочки хотелось смеяться самому, не зная чему.