Ацетальдегид
| Ацетальдегид | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
этаналь
|
| Традиционные названия | ацетальдегид, метилформальдегид |
| Хим. формула | СH3СHO |
| Рац. формула | С2H4O C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 % |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость, с резким запахом |
| Молярная масса | 44,0526 ± 0,0022 г/моль |
| Плотность | 0,784 г/см³ |
| Динамическая вязкость | ~0,215 при 20 °C |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −123,37 °C |
| Т. кип. | 20,2 °C |
| Т. воспл. | 234,15 K (−39 °C) °C |
| Т. свспл. | 458,15 K (185 °C) °C |
| Пр. взрв. | 4-60 % |
| Кр. точка | 192,85 |
| Энтальпия образования | -166 кДж/моль |
| Давление пара | 2,7650; 4,8670; 10,0100 [1] атм |
| Химические свойства | |
| pKa | 13,57 (25 °C) |
| Растворимость в воде | С водой, этанолом смешивается во всех соотношениях. |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3316 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,750 ± 0,006 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-07-0 |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS | 200-836-8 |
| SMILES | |
| Рег. номер EC | 200-836-8 |
| RTECS | AB1925000 |
| Безопасность | |
| ПДК | 5 мг/м3 |
| ЛД50 | 1232 мг/кг (мыши, внутрижелудочно), 900 мг/кг (мыши, перорально), 661 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | токсичен, вызывает привыкание, ирритант, канцероген
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO, является альдегидом этанола и уксусной кислоты. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.
Содержание
Физические свойства
Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).
Получение
В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.
Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера):
- <math>\mathsf{2CH_2\text{=}CH_2 + O_2 \rightarrow 2CH_3CHO}</math>
В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:
- <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + PdCl_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}</math>
- <math>\mathsf{Pd + 2CuCl_2 \rightarrow PdCl_2 + 2CuCl}</math>
- <math>\mathsf{4CuCl + 4HCl + O_2 \rightarrow 4CuCl_2 + 2H_2O}</math>
Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:
- <math>\mathsf{C_2H_2 + H_2O \xrightarrow[] {Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO}</math>
Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.
- <math>\mathsf{C_2H_5OH \xrightarrow[]{Ag, ^oC} CH_3CHO + H_2}</math>
- <math>\mathsf{2C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow[]{Ag, ^oC} 2CH_3CHO + 2H_2O}</math>
Реакционная способность
По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.
Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10−5 при комнатной температуре[2]):
Реакция конденсации
Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе[3]. Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален. Он используется, в основном, как источник синтона «CH3C+H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила. В одной из реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)
В реакции Штрекера[4] ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин[5]. Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиден циклогексиламин. Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация[6].
Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)[7]
Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:
- <math>\mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHO + CH_3\text{-}CH_2\text{-}CHO \rightarrow CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH(OH)\text{-}CH(CH_3)\text{-}CHO}</math>
Производные ацеталя
Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.
Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH3CH(OCH2CH3)2 называется «ацеталь»[8], хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR')2.
Применение
Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.
Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто[9] и Катива[10]. В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетата.
Биохимия
В печени энзим алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD+ в NADH[11]. В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилаза, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.
Табачная зависимость
Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.[12][13]
Болезнь Альцгеймера
Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»[14]
Проблема алкоголя
Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов.[15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.
Канцероген
Ацетальдегид является канцерогеном первой группы.[16][17] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК[18] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма.[19] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.[20]
Безопасность
Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант, канцероген. Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида, так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков.[21]
При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость[22]
Санитарно-гигиенические рекомендации[22]
- Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
- Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
- Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
- Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания
Применение СИЗОД[22]
При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.). При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.
Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.
Врожденная непереносимость алкоголя
Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.
Напишите отзыв о статье "Ацетальдегид"
Примечания
- ↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
- ↑ March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
- ↑ Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
- ↑ en:Strecker amino acid synthesis
- ↑ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
- ↑ Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
- ↑ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
- ↑ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
- ↑ en:Monsanto process
- ↑ en:Cativa process
- ↑ NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716—727
- ↑ [drugabuse.gov/NIDA_notes/NNvol20N3/Study.html Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction]
- ↑ [www.universityofcalifornia.edu/news/article/6726 Nicotine’s addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds]
- ↑ «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. Retrieved 2009-08-13.
- ↑ Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
- ↑ [www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2009/pdfs/pr196_E.pdf IARC: IARC STRENGTHENS ITS FINDINGS ON SEVERAL CARCINOGENIC PERSONAL HABITS AND HOUSEHOLD EXPOSURES] (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). — «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. [...] The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.
- ↑ Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
- ↑ [www.ist-world.org/ResultPublicationDetails.aspx?ResultPublicationId=2c488c559db74d8cae0c14ae5b65e14e DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro]
- ↑ ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450—454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
- ↑ Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998—2002
- ↑ Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.
- ↑ 1 2 3 [www.cdc.gov/niosh/npg/ NIOSH Pocket guide to chemical hazards] / Michael E. Barsan (technical Editor). — NIOSH. — Cincinnati, Ohio, 2007. — С. 2. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
| ||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Ацетальдегид
В то время как государь подъезжал к одному флангу баталионов, сделавших на караул, к противоположному флангу подскакивала другая толпа всадников и впереди их Ростов узнал Наполеона. Это не мог быть никто другой. Он ехал галопом в маленькой шляпе, с Андреевской лентой через плечо, в раскрытом над белым камзолом синем мундире, на необыкновенно породистой арабской серой лошади, на малиновом, золотом шитом, чепраке. Подъехав к Александру, он приподнял шляпу и при этом движении кавалерийский глаз Ростова не мог не заметить, что Наполеон дурно и не твердо сидел на лошади. Батальоны закричали: Ура и Vive l'Empereur! [Да здравствует Император!] Наполеон что то сказал Александру. Оба императора слезли с лошадей и взяли друг друга за руки. На лице Наполеона была неприятно притворная улыбка. Александр с ласковым выражением что то говорил ему.Ростов не спуская глаз, несмотря на топтание лошадьми французских жандармов, осаживавших толпу, следил за каждым движением императора Александра и Бонапарте. Его, как неожиданность, поразило то, что Александр держал себя как равный с Бонапарте, и что Бонапарте совершенно свободно, как будто эта близость с государем естественна и привычна ему, как равный, обращался с русским царем.
Александр и Наполеон с длинным хвостом свиты подошли к правому флангу Преображенского батальона, прямо на толпу, которая стояла тут. Толпа очутилась неожиданно так близко к императорам, что Ростову, стоявшему в передних рядах ее, стало страшно, как бы его не узнали.
– Sire, je vous demande la permission de donner la legion d'honneur au plus brave de vos soldats, [Государь, я прошу у вас позволенья дать орден Почетного легиона храбрейшему из ваших солдат,] – сказал резкий, точный голос, договаривающий каждую букву. Это говорил малый ростом Бонапарте, снизу прямо глядя в глаза Александру. Александр внимательно слушал то, что ему говорили, и наклонив голову, приятно улыбнулся.
– A celui qui s'est le plus vaillament conduit dans cette derieniere guerre, [Тому, кто храбрее всех показал себя во время войны,] – прибавил Наполеон, отчеканивая каждый слог, с возмутительным для Ростова спокойствием и уверенностью оглядывая ряды русских, вытянувшихся перед ним солдат, всё держащих на караул и неподвижно глядящих в лицо своего императора.
– Votre majeste me permettra t elle de demander l'avis du colonel? [Ваше Величество позволит ли мне спросить мнение полковника?] – сказал Александр и сделал несколько поспешных шагов к князю Козловскому, командиру батальона. Бонапарте стал между тем снимать перчатку с белой, маленькой руки и разорвав ее, бросил. Адъютант, сзади торопливо бросившись вперед, поднял ее.
– Кому дать? – не громко, по русски спросил император Александр у Козловского.
– Кому прикажете, ваше величество? – Государь недовольно поморщился и, оглянувшись, сказал:
– Да ведь надобно же отвечать ему.
Козловский с решительным видом оглянулся на ряды и в этом взгляде захватил и Ростова.
«Уж не меня ли?» подумал Ростов.
– Лазарев! – нахмурившись прокомандовал полковник; и первый по ранжиру солдат, Лазарев, бойко вышел вперед.
– Куда же ты? Тут стой! – зашептали голоса на Лазарева, не знавшего куда ему итти. Лазарев остановился, испуганно покосившись на полковника, и лицо его дрогнуло, как это бывает с солдатами, вызываемыми перед фронт.
Наполеон чуть поворотил голову назад и отвел назад свою маленькую пухлую ручку, как будто желая взять что то. Лица его свиты, догадавшись в ту же секунду в чем дело, засуетились, зашептались, передавая что то один другому, и паж, тот самый, которого вчера видел Ростов у Бориса, выбежал вперед и почтительно наклонившись над протянутой рукой и не заставив ее дожидаться ни одной секунды, вложил в нее орден на красной ленте. Наполеон, не глядя, сжал два пальца. Орден очутился между ними. Наполеон подошел к Лазареву, который, выкатывая глаза, упорно продолжал смотреть только на своего государя, и оглянулся на императора Александра, показывая этим, что то, что он делал теперь, он делал для своего союзника. Маленькая белая рука с орденом дотронулась до пуговицы солдата Лазарева. Как будто Наполеон знал, что для того, чтобы навсегда этот солдат был счастлив, награжден и отличен от всех в мире, нужно было только, чтобы его, Наполеонова рука, удостоила дотронуться до груди солдата. Наполеон только прило жил крест к груди Лазарева и, пустив руку, обратился к Александру, как будто он знал, что крест должен прилипнуть к груди Лазарева. Крест действительно прилип.
Русские и французские услужливые руки, мгновенно подхватив крест, прицепили его к мундиру. Лазарев мрачно взглянул на маленького человечка, с белыми руками, который что то сделал над ним, и продолжая неподвижно держать на караул, опять прямо стал глядеть в глаза Александру, как будто он спрашивал Александра: всё ли еще ему стоять, или не прикажут ли ему пройтись теперь, или может быть еще что нибудь сделать? Но ему ничего не приказывали, и он довольно долго оставался в этом неподвижном состоянии.
Государи сели верхами и уехали. Преображенцы, расстроивая ряды, перемешались с французскими гвардейцами и сели за столы, приготовленные для них.
Лазарев сидел на почетном месте; его обнимали, поздравляли и жали ему руки русские и французские офицеры. Толпы офицеров и народа подходили, чтобы только посмотреть на Лазарева. Гул говора русского французского и хохота стоял на площади вокруг столов. Два офицера с раскрасневшимися лицами, веселые и счастливые прошли мимо Ростова.
– Каково, брат, угощенье? Всё на серебре, – сказал один. – Лазарева видел?
– Видел.
– Завтра, говорят, преображенцы их угащивать будут.
– Нет, Лазареву то какое счастье! 10 франков пожизненного пенсиона.
– Вот так шапка, ребята! – кричал преображенец, надевая мохнатую шапку француза.
– Чудо как хорошо, прелесть!
– Ты слышал отзыв? – сказал гвардейский офицер другому. Третьего дня было Napoleon, France, bravoure; [Наполеон, Франция, храбрость;] вчера Alexandre, Russie, grandeur; [Александр, Россия, величие;] один день наш государь дает отзыв, а другой день Наполеон. Завтра государь пошлет Георгия самому храброму из французских гвардейцев. Нельзя же! Должен ответить тем же.
Борис с своим товарищем Жилинским тоже пришел посмотреть на банкет преображенцев. Возвращаясь назад, Борис заметил Ростова, который стоял у угла дома.
– Ростов! здравствуй; мы и не видались, – сказал он ему, и не мог удержаться, чтобы не спросить у него, что с ним сделалось: так странно мрачно и расстроено было лицо Ростова.
– Ничего, ничего, – отвечал Ростов.
– Ты зайдешь?
– Да, зайду.
Ростов долго стоял у угла, издалека глядя на пирующих. В уме его происходила мучительная работа, которую он никак не мог довести до конца. В душе поднимались страшные сомнения. То ему вспоминался Денисов с своим изменившимся выражением, с своей покорностью и весь госпиталь с этими оторванными руками и ногами, с этой грязью и болезнями. Ему так живо казалось, что он теперь чувствует этот больничный запах мертвого тела, что он оглядывался, чтобы понять, откуда мог происходить этот запах. То ему вспоминался этот самодовольный Бонапарте с своей белой ручкой, который был теперь император, которого любит и уважает император Александр. Для чего же оторванные руки, ноги, убитые люди? То вспоминался ему награжденный Лазарев и Денисов, наказанный и непрощенный. Он заставал себя на таких странных мыслях, что пугался их.
Запах еды преображенцев и голод вызвали его из этого состояния: надо было поесть что нибудь, прежде чем уехать. Он пошел к гостинице, которую видел утром. В гостинице он застал так много народу, офицеров, так же как и он приехавших в статских платьях, что он насилу добился обеда. Два офицера одной с ним дивизии присоединились к нему. Разговор естественно зашел о мире. Офицеры, товарищи Ростова, как и большая часть армии, были недовольны миром, заключенным после Фридланда. Говорили, что еще бы подержаться, Наполеон бы пропал, что у него в войсках ни сухарей, ни зарядов уж не было. Николай молча ел и преимущественно пил. Он выпил один две бутылки вина. Внутренняя поднявшаяся в нем работа, не разрешаясь, всё также томила его. Он боялся предаваться своим мыслям и не мог отстать от них. Вдруг на слова одного из офицеров, что обидно смотреть на французов, Ростов начал кричать с горячностью, ничем не оправданною, и потому очень удивившею офицеров.
– И как вы можете судить, что было бы лучше! – закричал он с лицом, вдруг налившимся кровью. – Как вы можете судить о поступках государя, какое мы имеем право рассуждать?! Мы не можем понять ни цели, ни поступков государя!
– Да я ни слова не говорил о государе, – оправдывался офицер, не могший иначе как тем, что Ростов пьян, объяснить себе его вспыльчивости.
Но Ростов не слушал.
– Мы не чиновники дипломатические, а мы солдаты и больше ничего, – продолжал он. – Умирать велят нам – так умирать. А коли наказывают, так значит – виноват; не нам судить. Угодно государю императору признать Бонапарте императором и заключить с ним союз – значит так надо. А то, коли бы мы стали обо всем судить да рассуждать, так этак ничего святого не останется. Этак мы скажем, что ни Бога нет, ничего нет, – ударяя по столу кричал Николай, весьма некстати, по понятиям своих собеседников, но весьма последовательно по ходу своих мыслей.
– Наше дело исполнять свой долг, рубиться и не думать, вот и всё, – заключил он.
– И пить, – сказал один из офицеров, не желавший ссориться.
– Да, и пить, – подхватил Николай. – Эй ты! Еще бутылку! – крикнул он.
В 1808 году император Александр ездил в Эрфурт для нового свидания с императором Наполеоном, и в высшем Петербургском обществе много говорили о величии этого торжественного свидания.
В 1809 году близость двух властелинов мира, как называли Наполеона и Александра, дошла до того, что, когда Наполеон объявил в этом году войну Австрии, то русский корпус выступил за границу для содействия своему прежнему врагу Бонапарте против прежнего союзника, австрийского императора; до того, что в высшем свете говорили о возможности брака между Наполеоном и одной из сестер императора Александра. Но, кроме внешних политических соображений, в это время внимание русского общества с особенной живостью обращено было на внутренние преобразования, которые были производимы в это время во всех частях государственного управления.
Жизнь между тем, настоящая жизнь людей с своими существенными интересами здоровья, болезни, труда, отдыха, с своими интересами мысли, науки, поэзии, музыки, любви, дружбы, ненависти, страстей, шла как и всегда независимо и вне политической близости или вражды с Наполеоном Бонапарте, и вне всех возможных преобразований.
Князь Андрей безвыездно прожил два года в деревне. Все те предприятия по именьям, которые затеял у себя Пьер и не довел ни до какого результата, беспрестанно переходя от одного дела к другому, все эти предприятия, без выказыванья их кому бы то ни было и без заметного труда, были исполнены князем Андреем.
Он имел в высшей степени ту недостававшую Пьеру практическую цепкость, которая без размахов и усилий с его стороны давала движение делу.
Одно именье его в триста душ крестьян было перечислено в вольные хлебопашцы (это был один из первых примеров в России), в других барщина заменена оброком. В Богучарово была выписана на его счет ученая бабка для помощи родильницам, и священник за жалованье обучал детей крестьянских и дворовых грамоте.
Одну половину времени князь Андрей проводил в Лысых Горах с отцом и сыном, который был еще у нянек; другую половину времени в богучаровской обители, как называл отец его деревню. Несмотря на выказанное им Пьеру равнодушие ко всем внешним событиям мира, он усердно следил за ними, получал много книг, и к удивлению своему замечал, когда к нему или к отцу его приезжали люди свежие из Петербурга, из самого водоворота жизни, что эти люди, в знании всего совершающегося во внешней и внутренней политике, далеко отстали от него, сидящего безвыездно в деревне.
Кроме занятий по именьям, кроме общих занятий чтением самых разнообразных книг, князь Андрей занимался в это время критическим разбором наших двух последних несчастных кампаний и составлением проекта об изменении наших военных уставов и постановлений.
Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.
