Тетрасахариды

Тетрáсахариды (от др. греч. τέσσερις — четыре — два и ζάχαροη — сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Строение молекул

Молекулы тетрасахаридов состоят из четырех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп. Общая формула тетрасахаридов, как правило, C₂₄H₄₂O₂₁. Тетрасахариды могут отличаться одним от другого структурой моносахаридов которые в них входят, последовательностью расположения моносахаридов в цепи и наличием её разветвлений. Также возможна разница в размере циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), в конфигурации гликозидных центров и местах присоединения к агликонам гликозильных остатков. Все эти факторы являются причиной возникновения миллионов возможных изомеров даже у сравнительно простых тетрасахаридов.

Примеры тетрасахаридов

• Стахиоза (маннеотетроза) — состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы.

• Акарбоза — "псевдотетрасахарид" состоящий из трех остатков β-D-глюкозы и одного остатка 4,5,6-тригидрокси-3-амино-1-(гидроксиметил)циклогекс-2-ена.

Физические и химические свойства

По физическим свойствам тетрасахариды представляют собой белый кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Большинство тетрасахаридов обладают выраженным сладким вкусом. При гидролизе (ферментативном или кислотном) тетрасахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними могут расщепляться как на составляющие их моносахариды, так и на трисахариды или дисахариды. При конденсации тетрасахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Биологическая роль, получение и применение

Тетрасахариды содержатся главным образом молодых недозрелых овощах (например, зеленые бобы, соя и другие бобовые) и других растениях. Биологическое значение тетрасахаридов в природе неизвестно.

Получают тетрасахариды путём выделения из природных продуктов или же химической конденсацией из моносахаридов, дисахаридов или моно- и трисахаридов.

Применяются тетрасахариды в качестве подсластитилей (стахиоза) или лекарственных веществ (акарбоза).

См. также

• Галактоза
• Глюкоза
• Фруктоза

Литература

• Дженкинс Г. Химия органических лекарственных препаратов. - М.: Иностранная литература. - 1949. - 740 с.
• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Отрывок, характеризующий Тетрасахариды

В разломанной печке разложили огонь. Достали доску и, утвердив ее на двух седлах, покрыли попоной, достали самоварчик, погребец и полбутылки рому, и, попросив Марью Генриховну быть хозяйкой, все столпились около нее. Кто предлагал ей чистый носовой платок, чтобы обтирать прелестные ручки, кто под ножки подкладывал ей венгерку, чтобы не было сыро, кто плащом занавешивал окно, чтобы не дуло, кто обмахивал мух с лица ее мужа, чтобы он не проснулся.
– Оставьте его, – говорила Марья Генриховна, робко и счастливо улыбаясь, – он и так спит хорошо после бессонной ночи.
– Нельзя, Марья Генриховна, – отвечал офицер, – надо доктору прислужиться. Все, может быть, и он меня пожалеет, когда ногу или руку резать станет.
Стаканов было только три; вода была такая грязная, что нельзя было решить, когда крепок или некрепок чай, и в самоваре воды было только на шесть стаканов, но тем приятнее было по очереди и старшинству получить свой стакан из пухлых с короткими, не совсем чистыми, ногтями ручек Марьи Генриховны. Все офицеры, казалось, действительно были в этот вечер влюблены в Марью Генриховну. Даже те офицеры, которые играли за перегородкой в карты, скоро бросили игру и перешли к самовару, подчиняясь общему настроению ухаживанья за Марьей Генриховной. Марья Генриховна, видя себя окруженной такой блестящей и учтивой молодежью, сияла счастьем, как ни старалась она скрывать этого и как ни очевидно робела при каждом сонном движении спавшего за ней мужа.
Ложка была только одна, сахару было больше всего, но размешивать его не успевали, и потому было решено, что она будет поочередно мешать сахар каждому. Ростов, получив свой стакан и подлив в него рому, попросил Марью Генриховну размешать.
– Да ведь вы без сахара? – сказала она, все улыбаясь, как будто все, что ни говорила она, и все, что ни говорили другие, было очень смешно и имело еще другое значение.
– Да мне не сахар, мне только, чтоб вы помешали своей ручкой.
Марья Генриховна согласилась и стала искать ложку, которую уже захватил кто то.
– Вы пальчиком, Марья Генриховна, – сказал Ростов, – еще приятнее будет.
– Горячо! – сказала Марья Генриховна, краснея от удовольствия.
Ильин взял ведро с водой и, капнув туда рому, пришел к Марье Генриховне, прося помешать пальчиком.
– Это моя чашка, – говорил он. – Только вложите пальчик, все выпью.
Когда самовар весь выпили, Ростов взял карты и предложил играть в короли с Марьей Генриховной. Кинули жребий, кому составлять партию Марьи Генриховны. Правилами игры, по предложению Ростова, было то, чтобы тот, кто будет королем, имел право поцеловать ручку Марьи Генриховны, а чтобы тот, кто останется прохвостом, шел бы ставить новый самовар для доктора, когда он проснется.
– Ну, а ежели Марья Генриховна будет королем? – спросил Ильин.