Кумол

Кумол
Cumene-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	2-фенилпропан, изопропилбензол
Хим. формула	C6H5CH(CH3)2
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	120,19 г/моль
Плотность	0,8618 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-96,028 °C
Т. кип.	152,39 °C
Кр. точка	632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	98-82-8
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28C%29C1%3DCC%3DCC%3DC1 CC(C)C1=CC=CC=C1]
RTECS	GR8575000
Безопасность
ПДК	максимально-разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кумо́л — изопропилбензол C₆H₅CH(CH₃)₂, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.

Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

Применение

Изопропилбензол (кумол) - используется как высокооктановая добавка к моторному топливу и для получения фенола (стр. 266).

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅С(CH₃)₂OOH → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO

Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Безопасность

• КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
• ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

Канцероген

В США Кумол относится к канцерогенам. На экспериментах с мышами было обнаружено, что от паров кумола у мышей развивались опухоли в легких и печени. Кумол также отнесён к возможным канцерогенам для человека и был добавлен к списку потенциальных канцерогенов в 2014 году.[en.wikipedia.org/wiki/Cumene#Health_effects]

Литература

1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1