Гексахлорацетон
| Гексахлорацетон | |
| |
| Hexachloroacetone-3D-balls.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
1,1,1,3,3,3-гексахлорпропанон
|
| Сокращения | ГХА |
| Традиционные названия | Гексахлорацетон, перхлорацетон |
| Хим. формула | С3Сl6O |
| Рац. формула | ССl3-CO-CCl3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость с неприятным запахом |
| Молярная масса | 264,7477 г/моль |
| Плотность | 1,744 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -2 °C |
| Т. кип. | 202-204 °C |
| Давление пара | 40 мм.рт.ст. (110 °С) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,7439 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 116-16-5 |
| SMILES | |
| Номер ООН | 2661 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,5 мг/м3 |
| ЛД50 | 1200 мг/кг (мыши, перорально)[1]. |
| Токсичность | умеренно токсичен, ирритант
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов.
Содержание
Получение
Гексахлорацетон получают исчерпывающим жидкофазным хлорированием изопропилового спирта или ацетона до пентахлорацетона с последующим его каталитическим хлорированием до образования гексахлорпроизводного[2]:
- <math>\mathsf{CH_3CHOHCH_3 + 6Cl_2 \rightarrow CCl_3COCHCl_2 + 7HCl}</math>
- <math>\mathsf{CCl_3COCHCl_2 + Cl_2 \rightarrow CCl_3COCCl_3 + HCl}</math>
Наиболее высокий выход гексахлорацетона (85%) получается жидкофазным хлорированием трихлорацетона под действием катализатора (активированного угля)[1]:
- <math>\mathsf{CCl_3COCH_3 + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3COCCl_3 + 3HCl}</math>
Физические свойства
Представляет собой тяжёлую бесцветную жидкость c характерным неприятным запахом, практически не растворимую в воде, но медленно с ней взаимодействует, образуя частично растворимый гидрат C3Cl6O·H2O (т.плав. 15 °С)[1], хорошо растворяется в органических растворителях. Температура плавления -2 °С, чистый гексахлорацетон кипит при 204 °С. Плотность при 12 °С составляет 1,744 г/см3, давление паров 40 мм рт. ст. (5,33 кПа, 110 °С), показатель преломления 1,7439 (25 °С)[2].
Химические свойства
Реакция гидратации.
Гексахлорацетон взаимодействует с водой, образуя мономолекулярный гидрат:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + nH_2O \rightarrow CCl_3COCCl_3 * nH_2O}</math>
Реакции элиминирования (расщепления).
При взаимодействии гексахлорацетона с водными растворами щелочей при обычной температуре расщепляется с образованием солей трихлорацета и хлороформа:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + NaOH \rightarrow CCl_3COONa + CHCl_3}</math>
Со спиртовыми растворами щелочей образует хлороформ и эфиры трихлоруксусной кислоты:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + ROH \rightarrow CCl_3COOR + CHCl_3}</math>
В водных растворах аммиака расщепляется на хлороформ и трихлорацетамид[2]:
- <math>\mathsf{CCl_3COCCl_3 + NH_3 \rightarrow CCl_3CONH_2 + CHCl_3}</math>
Применение
Гексахлорацетон применяется в основном для синтеза фторпроизводных ацетона, а также для одновременного получения хлороформа и трихлорацетата. В сельском хозяйстве под маркой ГХА используется в качестве гербицида для борьбы с сорняками однодольных растений (злаков)[2].
Токсикология
Животные Для белых мышей при вдыхании паров ЛК50 = 0,92 мг/л. Минимальная смертельная концентрация 0,78 мг/л. При остром отравлении — раздражение глаз и дыхательных путей, возбуждающее и угнетающее действие на центральную нервную систему. У мышей найдены бронхиты, зернистая дистрофия печени, почек, сердечной мышцы. Для белых крыс при экспозиции 3 часа ЛК50 = 7,15 мг/л, а при 6 часов — 3,9 мг/л. На вскрытии — обширные кровоизлияния и ожоги в лёгких. После однократного 2-часового воздействия 1 мг/л гексахлорацетона определяется в крови животных в течение 4—5 суток, а в моче— 12—15 суток. Воздействие на крыс в продолжение 4 месяцев по 4 часа в день концентраций 0,003—0,005 мг/л. вызывало те же изменения, что и пентахлорацетон в аналогичных условиях[3].
Человек Порог раздражающего действия паров 0,001—0,0009 мг/л[3].
Действие на кожу У кроликов при нанесении на кожу — воспалительная реакция с образованием струпа[3].
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3[3].
Напишите отзыв о статье "Гексахлорацетон"
Примечания
- ↑ 1 2 3 Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: «Химия», 1987. — С. 69-71. — 712 с.
- ↑ 1 2 3 4 Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
- ↑ 1 2 3 4 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
См. также
| ||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Гексахлорацетон
– По приказанию его сиятельства, к господину губернатору, – отвечал Алпатыч, гордо поднимая голову и закладывая руку за пазуху, что он делал всегда, когда упоминал о князе… – Изволили приказать осведомиться о положении дел, – сказал он.– Да вот и узнавай, – прокричал помещик, – довели, что ни подвод, ничего!.. Вот она, слышишь? – сказал он, указывая на ту сторону, откуда слышались выстрелы.
– Довели, что погибать всем… разбойники! – опять проговорил он и сошел с крыльца.
Алпатыч покачал головой и пошел на лестницу. В приемной были купцы, женщины, чиновники, молча переглядывавшиеся между собой. Дверь кабинета отворилась, все встали с мест и подвинулись вперед. Из двери выбежал чиновник, поговорил что то с купцом, кликнул за собой толстого чиновника с крестом на шее и скрылся опять в дверь, видимо, избегая всех обращенных к нему взглядов и вопросов. Алпатыч продвинулся вперед и при следующем выходе чиновника, заложив руку зазастегнутый сюртук, обратился к чиновнику, подавая ему два письма.
– Господину барону Ашу от генерала аншефа князя Болконского, – провозгласил он так торжественно и значительно, что чиновник обратился к нему и взял его письмо. Через несколько минут губернатор принял Алпатыча и поспешно сказал ему:
– Доложи князю и княжне, что мне ничего не известно было: я поступал по высшим приказаниям – вот…
Он дал бумагу Алпатычу.
– А впрочем, так как князь нездоров, мой совет им ехать в Москву. Я сам сейчас еду. Доложи… – Но губернатор не договорил: в дверь вбежал запыленный и запотелый офицер и начал что то говорить по французски. На лице губернатора изобразился ужас.
– Иди, – сказал он, кивнув головой Алпатычу, и стал что то спрашивать у офицера. Жадные, испуганные, беспомощные взгляды обратились на Алпатыча, когда он вышел из кабинета губернатора. Невольно прислушиваясь теперь к близким и все усиливавшимся выстрелам, Алпатыч поспешил на постоялый двор. Бумага, которую дал губернатор Алпатычу, была следующая:
«Уверяю вас, что городу Смоленску не предстоит еще ни малейшей опасности, и невероятно, чтобы оный ею угрожаем был. Я с одной, а князь Багратион с другой стороны идем на соединение перед Смоленском, которое совершится 22 го числа, и обе армии совокупными силами станут оборонять соотечественников своих вверенной вам губернии, пока усилия их удалят от них врагов отечества или пока не истребится в храбрых их рядах до последнего воина. Вы видите из сего, что вы имеете совершенное право успокоить жителей Смоленска, ибо кто защищаем двумя столь храбрыми войсками, тот может быть уверен в победе их». (Предписание Барклая де Толли смоленскому гражданскому губернатору, барону Ашу, 1812 года.)
Народ беспокойно сновал по улицам.
Наложенные верхом возы с домашней посудой, стульями, шкафчиками то и дело выезжали из ворот домов и ехали по улицам. В соседнем доме Ферапонтова стояли повозки и, прощаясь, выли и приговаривали бабы. Дворняжка собака, лая, вертелась перед заложенными лошадьми.
Алпатыч более поспешным шагом, чем он ходил обыкновенно, вошел во двор и прямо пошел под сарай к своим лошадям и повозке. Кучер спал; он разбудил его, велел закладывать и вошел в сени. В хозяйской горнице слышался детский плач, надрывающиеся рыдания женщины и гневный, хриплый крик Ферапонтова. Кухарка, как испуганная курица, встрепыхалась в сенях, как только вошел Алпатыч.
– До смерти убил – хозяйку бил!.. Так бил, так волочил!..
– За что? – спросил Алпатыч.
– Ехать просилась. Дело женское! Увези ты, говорит, меня, не погуби ты меня с малыми детьми; народ, говорит, весь уехал, что, говорит, мы то? Как зачал бить. Так бил, так волочил!
Алпатыч как бы одобрительно кивнул головой на эти слова и, не желая более ничего знать, подошел к противоположной – хозяйской двери горницы, в которой оставались его покупки.
– Злодей ты, губитель, – прокричала в это время худая, бледная женщина с ребенком на руках и с сорванным с головы платком, вырываясь из дверей и сбегая по лестнице на двор. Ферапонтов вышел за ней и, увидав Алпатыча, оправил жилет, волосы, зевнул и вошел в горницу за Алпатычем.
– Аль уж ехать хочешь? – спросил он.
Не отвечая на вопрос и не оглядываясь на хозяина, перебирая свои покупки, Алпатыч спросил, сколько за постой следовало хозяину.
– Сочтем! Что ж, у губернатора был? – спросил Ферапонтов. – Какое решение вышло?
Алпатыч отвечал, что губернатор ничего решительно не сказал ему.
– По нашему делу разве увеземся? – сказал Ферапонтов. – Дай до Дорогобужа по семи рублей за подводу. И я говорю: креста на них нет! – сказал он.
– Селиванов, тот угодил в четверг, продал муку в армию по девяти рублей за куль. Что же, чай пить будете? – прибавил он. Пока закладывали лошадей, Алпатыч с Ферапонтовым напились чаю и разговорились о цене хлебов, об урожае и благоприятной погоде для уборки.
– Однако затихать стала, – сказал Ферапонтов, выпив три чашки чая и поднимаясь, – должно, наша взяла. Сказано, не пустят. Значит, сила… А намесь, сказывали, Матвей Иваныч Платов их в реку Марину загнал, тысяч осьмнадцать, что ли, в один день потопил.
Алпатыч собрал свои покупки, передал их вошедшему кучеру, расчелся с хозяином. В воротах прозвучал звук колес, копыт и бубенчиков выезжавшей кибиточки.
Было уже далеко за полдень; половина улицы была в тени, другая была ярко освещена солнцем. Алпатыч взглянул в окно и пошел к двери. Вдруг послышался странный звук дальнего свиста и удара, и вслед за тем раздался сливающийся гул пушечной пальбы, от которой задрожали стекла.
Алпатыч вышел на улицу; по улице пробежали два человека к мосту. С разных сторон слышались свисты, удары ядер и лопанье гранат, падавших в городе. Но звуки эти почти не слышны были и не обращали внимания жителей в сравнении с звуками пальбы, слышными за городом. Это было бомбардирование, которое в пятом часу приказал открыть Наполеон по городу, из ста тридцати орудий. Народ первое время не понимал значения этого бомбардирования.
Звуки падавших гранат и ядер возбуждали сначала только любопытство. Жена Ферапонтова, не перестававшая до этого выть под сараем, умолкла и с ребенком на руках вышла к воротам, молча приглядываясь к народу и прислушиваясь к звукам.
К воротам вышли кухарка и лавочник. Все с веселым любопытством старались увидать проносившиеся над их головами снаряды. Из за угла вышло несколько человек людей, оживленно разговаривая.
– То то сила! – говорил один. – И крышку и потолок так в щепки и разбило.
– Как свинья и землю то взрыло, – сказал другой. – Вот так важно, вот так подбодрил! – смеясь, сказал он. – Спасибо, отскочил, а то бы она тебя смазала.
