Бабичев, Фёдор Семёнович

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Бабичев, Фёдор Семёнович
Дата рождения:

28 февраля 1917(1917-02-28)

Место рождения:

село Бобриково, ныне Луганской области

Дата смерти:

28 апреля 2000(2000-04-28) (83 года)

Место смерти:

город Киев

Страна:

СССР, Украина

Научная сфера:

органическая химия

Место работы:

Киевский государственный университет

Альма-матер:

Киевский государственный университет

Научный руководитель:

Яворский В.П., Киприанов А.И.

Известные ученики:
Известен как:

исследователь в области тонкого органического синтеза, химии азотистых гетероциклов

Награды и премии:

Фёдор Семёнович Ба́бичев, (укр. Фе́дір Семе́нович Ба́бичев; 28 февраля 1917 г., Луганская область — 28 апреля 2000 г., Киев) — советский украинский учёный, специалист в области органической химии (органический синтез, химия гетероциклических соединений). Академик АН УССР, вице-президент АН УССР, депутат Верховного Совета УССР; почётный Соросовский профессор, Заслуженный деятель науки и техники Украины.





Биография

Научная работа

Синтез и изучение новых цианиновых красителей

Химия органических красителей была одной из первых областей органической химии, в которой стала развиваться концепция целенаправленного синтеза новых веществ с заранее заданными свойствами. А развитие органической химии в СССР в конце 1940-х и в 1950-е годы характеризовалось повышенным интересом к разработке фотосенсибилизаторов для кино- и фотопромышленности. Изучалась, в частности, возможность использования цианиновых красителей в качестве сенсибилизаторов, из них наилучшими показателями обладали представители ряда бензтиазола.

Ещё будучи студентом, Ф. С. Бабичев начал работу над этой темой под руководством академика АН УССР В. П. Яворского, а затем академика АН УССР А. И. Киприанова. Изучались реакции алкилирования метиленовых оснований ряда бензтиазола, тиазола и нафтотиазола алкилгалогенидами. Исследования показали, что реакция сопровождается раскрытием одного из тиазолиновых циклов димера метиленового основания. Была проведена ревизия формулы Мумма, которая приписывалась ранее таким димерам, для них была предложена формула Бабичева. Справедливость предложенной формулы была доказана методом встречного синтеза. Кроме метиленовых, исследовались аналогичные этилиденовые основания, эксперименты показали, что в отличие от метиленовых, они существуют в виде мономерных молекул и алкилируются с сохранением тиазолинового цикла. В то время исследования в этом направлении велись также во Франции и Румынии, успех был на стороне киевских химиков. Исследования в области тиазольных метиленовых оснований стали основой кандидатской диссертации Ф. С. Бабичева (1948 г.)

В 1956 году Ф. С. Бабичев предложил эффективный метод синтеза карбоновых кислот и спиртов в ряду бензтиазола (бензтиазолилалкил(арил)карбоновых кислот и соответствующих им спиртов). Метод синтеза кислот заключается в конденсации о-аминотиофенола ангидридами дикарбоновых кислот жирного, ароматического и гетероциклического рядов. Спирты можно получить восстановлением кислот или их эфиров алюмогидридом лития при пониженной температуре или сразу в одну стадию, если при конденсации заменить ангидрид на соответствующий лактон. Эти соединения — основа многочисленных производных и важные промежуточные продукты в органическом синтезе, ранее не существовало общего метода их синтеза и были известны лишь единичные представители ряда. Было проведено систематическое изучение влияния на ход синтеза полярных заместителей в структуре несимметричных ангидридов, а также влияние пространственного фактора.

Дальнейшие исследования показали, что новые классы соединений являются ценным сырьём для синтеза 2,3-полиметиленбензтиазолиевых солей и цианиновых красителей на их основе. Показано также важное теоретическое значение их для химии красителей, поскольку позволяют синтезировать красители с разной длиной полиметиленовой цепочки и изучить влияние данного фактора на пространственное строение молекулы и, как следствие, на окраску. На первенство в синтезе подобных солей бензтиазолия претендовали известные химики Г. Шварц и П. де Сметс, однако их результаты оказались ошибочными, в специальной работе Ф. С. Бабичева было показано, что в описанных ими реакциях образуются другие продукты. Далее было показано, что введение гетероатома (например, серы или кислорода) в полиметиленовую цепочку может привести к углублению окраски. Некоторые из синтезированных в ходе работ красителей оказались хорошими сенсибилизаторами для галогеносеребряных фотоэмульсий. Этот цикл работ лёг в основу докторской диссертации Ф. С. Бабичева (1965 год).

Успешный синтез ряда цианиновых красителей послужил толчком к следующему этапу исследований — изучению закономерностей влияния структуры молекулы на окраску. Для качественного статистического анализа необходимо было синтезировать серию соединений с разной структурой. Одним из направлений в области синтеза стала разработка общего принципа получения четвертичных тиазолиевых солей и красителей на их основе, то есть переход к тиазольным, лишённым о-фениленового фрагмента, аналогам ранее полученных красителей. Требуемые четвертичные соли ранее не были известны. В работах Ф. С. Бабичева был найден общий способ их синтеза с использованием реакции α-галогенкетонов с тиолактамами (тиопирролидон, тиокапролактам и др.) Открытое химическое превращение несколько напоминает синтез тиазолов по Ганчу, однако, позволяет исходить из максимально усложнённых субстратов, например, аннелировать тиазольный цикл к уже существующей гетероциклической системе. В качестве субстратов реакции были использованы 2-меркаптопиридин, 2-меркаптохинолин, производные 5-меркапто-1,2,4-триазола, а в качестве реагентов также и β-галогенкетоны, что позволило значительно расширить возможности метода.

В 1964 году был опубликован ряд работ Ф. С. Бабичева по синтезу конденсированных солей [1,3]-тиазолия и метод был реализован другими исследователями, были изучены спектральные характеристики полученных новых цианиновых красителей. Цикл работ по цианиновым красителям признан весомым вкладом в науку, статьи цитируются в монографиях, результаты исследования зависимости структура — цвет вошли в учебники по химии органических красителей и теории цвета.

Синтез и исследование конденсированных гетероциклов с узловым атомом азота

В 1960-х годах перед химиками-теоретиками встала проблема проверки применимости концепции ароматичности к некоторым классам химических соединений. От классических и небензоидных ароматических углеводородов научный интерес переместился к конденсированным гетероароматическим соединениям, в частности, содержащим узловой атом азота. Такие соединения представляют и практический интерес, среди них известны природные биологически активные вещества и важные лекарственные средства. Необходимо было изучить влияние гетероатомов на стабильность молекулы циклического полиена и возможность применения к таким системам правила Хюккеля для теоретического предсказания их природы; для теории органического синтеза требовалось выяснить закономерности ориентации вхождения заместителей при атаке молекул этого класса реагентами различной природы.

Важный вклад в решение проблемы внесли киевские учёные. Ф. С. Бабичевым и под его руководством были синтезированы и изучены изоэлектронные аналоги индолизина. Для этого разработаны принципиально новые способы синтеза 10-, 14- и 18-π-электронных гетероароматических соединений, по которым получены соответствующие гетроциклические системы: производные пирроло[2,1-b]тиазола, соли тиазоло[3,2-b]пиридиния, пирролобензимидазолы, изоиндоло[1,2-b]бензтиазолы, изоиндоло[1,2-a]бензимидазолы и другие. Разработан и проверен на многочисленных примерах двухстадийный способ аннелирования пиррольного кольца к азолам. На первой стадии из азола и α-галогенкетона получают четвертичную алкилацилиевую соль, которая затем циклизуется. Этим способом впервые синтезированы простейшие представители бициклических систем с узловым атомом азота — пирролотиазолы, пирролоимидазолы, пирролотриазолы. Описаны свойства полученных новых гетероциклических соединений, их электронное строение было изучено физическими методами и методами квантовой химии, доказана их ароматическая природа; систематически исследованы их реакции электрофильного замещения и присоединения.

Позже, в середине 1980-х годов, учёный возвращается к тематике синтеза гетероциклов с узловым атомом азота, учитывая при этом свой первый опыт изучения метиленовых оснований. В качестве субстратов для химических реакций были выбраны α-цианометильные и α-сульфонилметильные производные азотистых гетероциклов (азолов и азинов), метиленовые основания преимущественно были заменены на карбанионы, генерируемые в реакционной среде. Использовался также другой способ активации α-метильной группы гетероцикла — не через кватернизацию, а за счёт введения электроноакцепторного заместителя. Совместно с Ю. М. Воловенко были синтезированы более 60 новых гетероциклических систем с узловым атомом азота. Полученные соединения содержат аминогруппу, что позволяет использовать их для дальнейших синтезов препаратов, проявляющих широкий спектр биологической активности (бактерицидной, радиопротекторной и др.), пригодных для поиска новых лекарственных средств.

Изучение химии изоиндола

В 1971 году совместно с А. К. Тылтиным был разработан метод синтеза производных изоиндола, использующий взаимодействие о-хлорметилбензонитрила с аминами.

Изоиндолы — представители одной из простейших, базовых гетероциклических систем, были на то время труднодоступны и мало изучены. Они представляют большой интерес для теоретической и практической химии как класс гетероциклических соединений, обладающих двумя противоположными на первый взгляд свойствами — ароматичностью и высокой реакционной способностью. Усовершенствование методик синтеза и всестороннее изучение соединений этого класса надолго вошло в тематику научных работ кафедры органической химии. Систематически изучались физические и химические свойства, электронное строение замещённых и конденсированных изоиндолов.

Одно из наиболее характерных свойств изоиндола — способность взаимодействовать с диенофилами в реакции Дильса — Альдера. Обнаружено, что более сложные конденсированные системы на основе изоиндольного ядра в определённой степени сохраняют эту способность. В результате был синтезирован ряд соединений с трёхмерным углеродным скелетом.

Киевская школа органической химии, возглавляемая Ф. С. Бабичевым, была единственной в СССР и второй в мире после немецкой, достигшей значительных успехов в изучении изоиндолов, результаты научных работ по этой теме отражены в виде многочисленных публикаций, обзоров в международных журналах, авторских свидетельств, монографий.

Развитие синтонного подхода в методологии органического синтеза

В 1980-х — 90-х годах основной темой работ Ф. С. Бабичева и его учеников стала разработка принципиально новых методов конструирования гетероциклических систем с использованием нового для тех лет синтонного подхода. Одной из задач, поставленных Ф. С. Бабичевым своей группе стало изучение таких химических превращений, которые позволили бы в одну стадию получить соединение наивысшего уровня сложности. С этой целью изучались реакции аннелирования, циклоприсоединения, внутримолекулярного алкилирования и арилирования. Другим аспектом этого цикла работ явилось создание методологии целенаправленного синтеза сложных заранее заданных гетероциклических систем с использованием относительно простых и доступных исходных реагентов. Такое планирование синтеза называют «молекулярным конструированием», или молекулярным дизайном. Как и к понятию «синтон», к молекулярному дизайну в начале этих исследований Ф. С. Бабичева у многих химиков было скептическое отношение.

Группой Ф. С. Бабичева был предложен большой ряд электрофильных C4- и C5-синтонов, содержащих нитрильную группу. Первые из них были получены по известным методикам, но на их основе синтезированы уже новые молекулярные структуры. В ходе работ открыто несколько реакций перегруппировки, в том числе две перегруппировки, затрагивающие не только положение заместителей или функциональных групп (миграции), но и ядро конденсированной гетероциклической системы (скелетные перегрупировки). Такие превращения особенно ценятся в органическом синтезе, посколку позволяют увеличить разнообразие продуктов и получить недоступные другими способами химические соединения.

Работы по конструированию гетероциклических систем завершила публикация ретроспективного обзора, объединившего эти исследования с позиции синтонного подхода. В 1998 году Ф. С. Бабичеву, В. М. Воловенко и В. А. Ковтуненко за цикл работ «Молекулярный дизайн гетероциклических соединений» была присуждена Государственная премия Украины в области науки и техники.

Преподавательская, административная и другая работа

С научными исследованиями Фёдор Семёнович Бабичев сочетал педагогическую и организаторскую деятельность. Как преподаватель университета и научный руководитель он воспитал многих квалифицированных химиков, под его руководством защищено 25 кандидатских и 2 докторские диссертации.

Не прекращая преподавательскую и научную работу в университете, Фёдор Семёнович 10 лет занимал должность вице-президента АН УССР, долгое время был зам. председателя а затем и председателем редакционной коллегии Украинской советской энциклопедии, зам. главного редактора «Докладов АН УССР», членом редколлегий журналов «Биоорганическая химия» и «Украинский химический журнал».

Оценка деятельности Ф. С. Бабичева

Деятельность Ф. С. Бабичева как учёного, педагога и организатора науки высоко оценена научным сообществом и государством. Он награждён тремя орденами и многочисленными медалями, премиями Академии наук и государственными.

Оценку качества научной работы можно найти в рекомендации по поводу избрания Бабичева академиком АН УССР, написанной всемирно известным химиком-органиком академиком А. И. Киприановым.

Все работы Фёдора Семёновича вполне оригинальны по той причине, что они взаимно связаны, вытекают одна из другой и представляют собой последовательное развитие идей.

Фёдор Семёнович не искал и не заимствовал тем своих работ на стороне. Все его труды представляют собой одно целое. В этих работах всё связано, нет ничего случайного.

Важно и другое. Работы Фёдора Семёновича не только оригинальны, но и актуальны, они существенны по содержанию, они обстоятельны и точны. Фёдор Семёнович многократно раскрывал и исправлял ошибки других авторов, но никогда не попадал в их положение сам.

Публикации

Книги

  • Бабичев Ф.С., Киприанов А.И., Мушкало Л.К. и др. Очерки по истории органической химии в Киевском университете. — К.: Изд-во Киевского университета, 1954. — 224 с.
  • Бабичев Ф.С., Корнілов М.Ю. Будова і властивості органічних сполук. — К.: Радянська школа, 1971. — 240 с.
  • Бабичев Ф.С., Ковтуненко В.А. Химия изоиндола. — К.: Наукова думка, 1983. — 280 с.
  • Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.Л., Литвинов В.П. и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и C—H, O—H и S—H-групп / под общ. ред. Ф.С. Бабичева. — К.: Наукова думка, 1985. — 200 с.
  • Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.Л., Промоненков и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп / под общ. ред. Ф.С. Бабичева. — К.: Наукова думка, 1987. — 240 с.

В периодических изданиях

Фёдор Семёнович Бабичев является автором или соавтором более 300 научных статей в следующих периодических изданиях:

Библиография

Ковтуненко В.О., Кисіль В.М. Федір Семенович Бабичев. — К.: Наукова думка, 1999. — 112 с. — ISBN 966-00-0522-9.

Напишите отзыв о статье "Бабичев, Фёдор Семёнович"

Ссылки

  • [organic.chem.univ.kiev.ua/ua/personalized_history/babichev/ Бабичев Федір Семенович] — кафедра органічної хімії КНУ ім. Т. Шевченка, історія в особах.
  • [www.biografija.ru/show_bio.aspx?id=6966 Бабичев Фёдор Семёнович] на сайте Биография.ру

Отрывок, характеризующий Бабичев, Фёдор Семёнович

– Должно быть, мне прежде тебя умереть. Знай, тут мои записки, их государю передать после моей смерти. Теперь здесь – вот ломбардный билет и письмо: это премия тому, кто напишет историю суворовских войн. Переслать в академию. Здесь мои ремарки, после меня читай для себя, найдешь пользу.
Андрей не сказал отцу, что, верно, он проживет еще долго. Он понимал, что этого говорить не нужно.
– Всё исполню, батюшка, – сказал он.
– Ну, теперь прощай! – Он дал поцеловать сыну свою руку и обнял его. – Помни одно, князь Андрей: коли тебя убьют, мне старику больно будет… – Он неожиданно замолчал и вдруг крикливым голосом продолжал: – а коли узнаю, что ты повел себя не как сын Николая Болконского, мне будет… стыдно! – взвизгнул он.
– Этого вы могли бы не говорить мне, батюшка, – улыбаясь, сказал сын.
Старик замолчал.
– Еще я хотел просить вас, – продолжал князь Андрей, – ежели меня убьют и ежели у меня будет сын, не отпускайте его от себя, как я вам вчера говорил, чтоб он вырос у вас… пожалуйста.
– Жене не отдавать? – сказал старик и засмеялся.
Они молча стояли друг против друга. Быстрые глаза старика прямо были устремлены в глаза сына. Что то дрогнуло в нижней части лица старого князя.
– Простились… ступай! – вдруг сказал он. – Ступай! – закричал он сердитым и громким голосом, отворяя дверь кабинета.
– Что такое, что? – спрашивали княгиня и княжна, увидев князя Андрея и на минуту высунувшуюся фигуру кричавшего сердитым голосом старика в белом халате, без парика и в стариковских очках.
Князь Андрей вздохнул и ничего не ответил.
– Ну, – сказал он, обратившись к жене.
И это «ну» звучало холодною насмешкой, как будто он говорил: «теперь проделывайте вы ваши штуки».
– Andre, deja! [Андрей, уже!] – сказала маленькая княгиня, бледнея и со страхом глядя на мужа.
Он обнял ее. Она вскрикнула и без чувств упала на его плечо.
Он осторожно отвел плечо, на котором она лежала, заглянул в ее лицо и бережно посадил ее на кресло.
– Adieu, Marieie, [Прощай, Маша,] – сказал он тихо сестре, поцеловался с нею рука в руку и скорыми шагами вышел из комнаты.
Княгиня лежала в кресле, m lle Бурьен терла ей виски. Княжна Марья, поддерживая невестку, с заплаканными прекрасными глазами, всё еще смотрела в дверь, в которую вышел князь Андрей, и крестила его. Из кабинета слышны были, как выстрелы, часто повторяемые сердитые звуки стариковского сморкания. Только что князь Андрей вышел, дверь кабинета быстро отворилась и выглянула строгая фигура старика в белом халате.
– Уехал? Ну и хорошо! – сказал он, сердито посмотрев на бесчувственную маленькую княгиню, укоризненно покачал головою и захлопнул дверь.



В октябре 1805 года русские войска занимали села и города эрцгерцогства Австрийского, и еще новые полки приходили из России и, отягощая постоем жителей, располагались у крепости Браунау. В Браунау была главная квартира главнокомандующего Кутузова.
11 го октября 1805 года один из только что пришедших к Браунау пехотных полков, ожидая смотра главнокомандующего, стоял в полумиле от города. Несмотря на нерусскую местность и обстановку (фруктовые сады, каменные ограды, черепичные крыши, горы, видневшиеся вдали), на нерусский народ, c любопытством смотревший на солдат, полк имел точно такой же вид, какой имел всякий русский полк, готовившийся к смотру где нибудь в середине России.
С вечера, на последнем переходе, был получен приказ, что главнокомандующий будет смотреть полк на походе. Хотя слова приказа и показались неясны полковому командиру, и возник вопрос, как разуметь слова приказа: в походной форме или нет? в совете батальонных командиров было решено представить полк в парадной форме на том основании, что всегда лучше перекланяться, чем не докланяться. И солдаты, после тридцативерстного перехода, не смыкали глаз, всю ночь чинились, чистились; адъютанты и ротные рассчитывали, отчисляли; и к утру полк, вместо растянутой беспорядочной толпы, какою он был накануне на последнем переходе, представлял стройную массу 2 000 людей, из которых каждый знал свое место, свое дело и из которых на каждом каждая пуговка и ремешок были на своем месте и блестели чистотой. Не только наружное было исправно, но ежели бы угодно было главнокомандующему заглянуть под мундиры, то на каждом он увидел бы одинаково чистую рубаху и в каждом ранце нашел бы узаконенное число вещей, «шильце и мыльце», как говорят солдаты. Было только одно обстоятельство, насчет которого никто не мог быть спокоен. Это была обувь. Больше чем у половины людей сапоги были разбиты. Но недостаток этот происходил не от вины полкового командира, так как, несмотря на неоднократные требования, ему не был отпущен товар от австрийского ведомства, а полк прошел тысячу верст.
Полковой командир был пожилой, сангвинический, с седеющими бровями и бакенбардами генерал, плотный и широкий больше от груди к спине, чем от одного плеча к другому. На нем был новый, с иголочки, со слежавшимися складками мундир и густые золотые эполеты, которые как будто не книзу, а кверху поднимали его тучные плечи. Полковой командир имел вид человека, счастливо совершающего одно из самых торжественных дел жизни. Он похаживал перед фронтом и, похаживая, подрагивал на каждом шагу, слегка изгибаясь спиною. Видно, было, что полковой командир любуется своим полком, счастлив им, что все его силы душевные заняты только полком; но, несмотря на то, его подрагивающая походка как будто говорила, что, кроме военных интересов, в душе его немалое место занимают и интересы общественного быта и женский пол.
– Ну, батюшка Михайло Митрич, – обратился он к одному батальонному командиру (батальонный командир улыбаясь подался вперед; видно было, что они были счастливы), – досталось на орехи нынче ночью. Однако, кажется, ничего, полк не из дурных… А?
Батальонный командир понял веселую иронию и засмеялся.
– И на Царицыном лугу с поля бы не прогнали.
– Что? – сказал командир.
В это время по дороге из города, по которой расставлены были махальные, показались два верховые. Это были адъютант и казак, ехавший сзади.
Адъютант был прислан из главного штаба подтвердить полковому командиру то, что было сказано неясно во вчерашнем приказе, а именно то, что главнокомандующий желал видеть полк совершенно в том положении, в котором oн шел – в шинелях, в чехлах и без всяких приготовлений.
К Кутузову накануне прибыл член гофкригсрата из Вены, с предложениями и требованиями итти как можно скорее на соединение с армией эрцгерцога Фердинанда и Мака, и Кутузов, не считая выгодным это соединение, в числе прочих доказательств в пользу своего мнения намеревался показать австрийскому генералу то печальное положение, в котором приходили войска из России. С этою целью он и хотел выехать навстречу полку, так что, чем хуже было бы положение полка, тем приятнее было бы это главнокомандующему. Хотя адъютант и не знал этих подробностей, однако он передал полковому командиру непременное требование главнокомандующего, чтобы люди были в шинелях и чехлах, и что в противном случае главнокомандующий будет недоволен. Выслушав эти слова, полковой командир опустил голову, молча вздернул плечами и сангвиническим жестом развел руки.
– Наделали дела! – проговорил он. – Вот я вам говорил же, Михайло Митрич, что на походе, так в шинелях, – обратился он с упреком к батальонному командиру. – Ах, мой Бог! – прибавил он и решительно выступил вперед. – Господа ротные командиры! – крикнул он голосом, привычным к команде. – Фельдфебелей!… Скоро ли пожалуют? – обратился он к приехавшему адъютанту с выражением почтительной учтивости, видимо относившейся к лицу, про которое он говорил.
– Через час, я думаю.
– Успеем переодеть?
– Не знаю, генерал…
Полковой командир, сам подойдя к рядам, распорядился переодеванием опять в шинели. Ротные командиры разбежались по ротам, фельдфебели засуетились (шинели были не совсем исправны) и в то же мгновение заколыхались, растянулись и говором загудели прежде правильные, молчаливые четвероугольники. Со всех сторон отбегали и подбегали солдаты, подкидывали сзади плечом, через голову перетаскивали ранцы, снимали шинели и, высоко поднимая руки, натягивали их в рукава.
Через полчаса всё опять пришло в прежний порядок, только четвероугольники сделались серыми из черных. Полковой командир, опять подрагивающею походкой, вышел вперед полка и издалека оглядел его.
– Это что еще? Это что! – прокричал он, останавливаясь. – Командира 3 й роты!..
– Командир 3 й роты к генералу! командира к генералу, 3 й роты к командиру!… – послышались голоса по рядам, и адъютант побежал отыскивать замешкавшегося офицера.
Когда звуки усердных голосов, перевирая, крича уже «генерала в 3 ю роту», дошли по назначению, требуемый офицер показался из за роты и, хотя человек уже пожилой и не имевший привычки бегать, неловко цепляясь носками, рысью направился к генералу. Лицо капитана выражало беспокойство школьника, которому велят сказать невыученный им урок. На красном (очевидно от невоздержания) носу выступали пятна, и рот не находил положения. Полковой командир с ног до головы осматривал капитана, в то время как он запыхавшись подходил, по мере приближения сдерживая шаг.
– Вы скоро людей в сарафаны нарядите! Это что? – крикнул полковой командир, выдвигая нижнюю челюсть и указывая в рядах 3 й роты на солдата в шинели цвета фабричного сукна, отличавшегося от других шинелей. – Сами где находились? Ожидается главнокомандующий, а вы отходите от своего места? А?… Я вас научу, как на смотр людей в казакины одевать!… А?…
Ротный командир, не спуская глаз с начальника, всё больше и больше прижимал свои два пальца к козырьку, как будто в одном этом прижимании он видел теперь свое спасенье.
– Ну, что ж вы молчите? Кто у вас там в венгерца наряжен? – строго шутил полковой командир.
– Ваше превосходительство…
– Ну что «ваше превосходительство»? Ваше превосходительство! Ваше превосходительство! А что ваше превосходительство – никому неизвестно.
– Ваше превосходительство, это Долохов, разжалованный… – сказал тихо капитан.
– Что он в фельдмаршалы, что ли, разжалован или в солдаты? А солдат, так должен быть одет, как все, по форме.
– Ваше превосходительство, вы сами разрешили ему походом.
– Разрешил? Разрешил? Вот вы всегда так, молодые люди, – сказал полковой командир, остывая несколько. – Разрешил? Вам что нибудь скажешь, а вы и… – Полковой командир помолчал. – Вам что нибудь скажешь, а вы и… – Что? – сказал он, снова раздражаясь. – Извольте одеть людей прилично…
И полковой командир, оглядываясь на адъютанта, своею вздрагивающею походкой направился к полку. Видно было, что его раздражение ему самому понравилось, и что он, пройдясь по полку, хотел найти еще предлог своему гневу. Оборвав одного офицера за невычищенный знак, другого за неправильность ряда, он подошел к 3 й роте.
– Кааак стоишь? Где нога? Нога где? – закричал полковой командир с выражением страдания в голосе, еще человек за пять не доходя до Долохова, одетого в синеватую шинель.
Долохов медленно выпрямил согнутую ногу и прямо, своим светлым и наглым взглядом, посмотрел в лицо генерала.
– Зачем синяя шинель? Долой… Фельдфебель! Переодеть его… дря… – Он не успел договорить.
– Генерал, я обязан исполнять приказания, но не обязан переносить… – поспешно сказал Долохов.
– Во фронте не разговаривать!… Не разговаривать, не разговаривать!…
– Не обязан переносить оскорбления, – громко, звучно договорил Долохов.
Глаза генерала и солдата встретились. Генерал замолчал, сердито оттягивая книзу тугой шарф.
– Извольте переодеться, прошу вас, – сказал он, отходя.


– Едет! – закричал в это время махальный.
Полковой командир, покраснел, подбежал к лошади, дрожащими руками взялся за стремя, перекинул тело, оправился, вынул шпагу и с счастливым, решительным лицом, набок раскрыв рот, приготовился крикнуть. Полк встрепенулся, как оправляющаяся птица, и замер.
– Смир р р р на! – закричал полковой командир потрясающим душу голосом, радостным для себя, строгим в отношении к полку и приветливым в отношении к подъезжающему начальнику.
По широкой, обсаженной деревьями, большой, бесшоссейной дороге, слегка погромыхивая рессорами, шибкою рысью ехала высокая голубая венская коляска цугом. За коляской скакали свита и конвой кроатов. Подле Кутузова сидел австрийский генерал в странном, среди черных русских, белом мундире. Коляска остановилась у полка. Кутузов и австрийский генерал о чем то тихо говорили, и Кутузов слегка улыбнулся, в то время как, тяжело ступая, он опускал ногу с подножки, точно как будто и не было этих 2 000 людей, которые не дыша смотрели на него и на полкового командира.
Раздался крик команды, опять полк звеня дрогнул, сделав на караул. В мертвой тишине послышался слабый голос главнокомандующего. Полк рявкнул: «Здравья желаем, ваше го го го го ство!» И опять всё замерло. Сначала Кутузов стоял на одном месте, пока полк двигался; потом Кутузов рядом с белым генералом, пешком, сопутствуемый свитою, стал ходить по рядам.
По тому, как полковой командир салютовал главнокомандующему, впиваясь в него глазами, вытягиваясь и подбираясь, как наклоненный вперед ходил за генералами по рядам, едва удерживая подрагивающее движение, как подскакивал при каждом слове и движении главнокомандующего, – видно было, что он исполнял свои обязанности подчиненного еще с большим наслаждением, чем обязанности начальника. Полк, благодаря строгости и старательности полкового командира, был в прекрасном состоянии сравнительно с другими, приходившими в то же время к Браунау. Отсталых и больных было только 217 человек. И всё было исправно, кроме обуви.
Кутузов прошел по рядам, изредка останавливаясь и говоря по нескольку ласковых слов офицерам, которых он знал по турецкой войне, а иногда и солдатам. Поглядывая на обувь, он несколько раз грустно покачивал головой и указывал на нее австрийскому генералу с таким выражением, что как бы не упрекал в этом никого, но не мог не видеть, как это плохо. Полковой командир каждый раз при этом забегал вперед, боясь упустить слово главнокомандующего касательно полка. Сзади Кутузова, в таком расстоянии, что всякое слабо произнесенное слово могло быть услышано, шло человек 20 свиты. Господа свиты разговаривали между собой и иногда смеялись. Ближе всех за главнокомандующим шел красивый адъютант. Это был князь Болконский. Рядом с ним шел его товарищ Несвицкий, высокий штаб офицер, чрезвычайно толстый, с добрым, и улыбающимся красивым лицом и влажными глазами; Несвицкий едва удерживался от смеха, возбуждаемого черноватым гусарским офицером, шедшим подле него. Гусарский офицер, не улыбаясь, не изменяя выражения остановившихся глаз, с серьезным лицом смотрел на спину полкового командира и передразнивал каждое его движение. Каждый раз, как полковой командир вздрагивал и нагибался вперед, точно так же, точь в точь так же, вздрагивал и нагибался вперед гусарский офицер. Несвицкий смеялся и толкал других, чтобы они смотрели на забавника.
Кутузов шел медленно и вяло мимо тысячей глаз, которые выкатывались из своих орбит, следя за начальником. Поровнявшись с 3 й ротой, он вдруг остановился. Свита, не предвидя этой остановки, невольно надвинулась на него.
– А, Тимохин! – сказал главнокомандующий, узнавая капитана с красным носом, пострадавшего за синюю шинель.
Казалось, нельзя было вытягиваться больше того, как вытягивался Тимохин, в то время как полковой командир делал ему замечание. Но в эту минуту обращения к нему главнокомандующего капитан вытянулся так, что, казалось, посмотри на него главнокомандующий еще несколько времени, капитан не выдержал бы; и потому Кутузов, видимо поняв его положение и желая, напротив, всякого добра капитану, поспешно отвернулся. По пухлому, изуродованному раной лицу Кутузова пробежала чуть заметная улыбка.
– Еще измайловский товарищ, – сказал он. – Храбрый офицер! Ты доволен им? – спросил Кутузов у полкового командира.
И полковой командир, отражаясь, как в зеркале, невидимо для себя, в гусарском офицере, вздрогнул, подошел вперед и отвечал:
– Очень доволен, ваше высокопревосходительство.
– Мы все не без слабостей, – сказал Кутузов, улыбаясь и отходя от него. – У него была приверженность к Бахусу.
Полковой командир испугался, не виноват ли он в этом, и ничего не ответил. Офицер в эту минуту заметил лицо капитана с красным носом и подтянутым животом и так похоже передразнил его лицо и позу, что Несвицкий не мог удержать смеха.
Кутузов обернулся. Видно было, что офицер мог управлять своим лицом, как хотел: в ту минуту, как Кутузов обернулся, офицер успел сделать гримасу, а вслед за тем принять самое серьезное, почтительное и невинное выражение.
Третья рота была последняя, и Кутузов задумался, видимо припоминая что то. Князь Андрей выступил из свиты и по французски тихо сказал:
– Вы приказали напомнить о разжалованном Долохове в этом полку.
– Где тут Долохов? – спросил Кутузов.
Долохов, уже переодетый в солдатскую серую шинель, не дожидался, чтоб его вызвали. Стройная фигура белокурого с ясными голубыми глазами солдата выступила из фронта. Он подошел к главнокомандующему и сделал на караул.
– Претензия? – нахмурившись слегка, спросил Кутузов.
– Это Долохов, – сказал князь Андрей.
– A! – сказал Кутузов. – Надеюсь, что этот урок тебя исправит, служи хорошенько. Государь милостив. И я не забуду тебя, ежели ты заслужишь.
Голубые ясные глаза смотрели на главнокомандующего так же дерзко, как и на полкового командира, как будто своим выражением разрывая завесу условности, отделявшую так далеко главнокомандующего от солдата.
– Об одном прошу, ваше высокопревосходительство, – сказал он своим звучным, твердым, неспешащим голосом. – Прошу дать мне случай загладить мою вину и доказать мою преданность государю императору и России.
Кутузов отвернулся. На лице его промелькнула та же улыбка глаз, как и в то время, когда он отвернулся от капитана Тимохина. Он отвернулся и поморщился, как будто хотел выразить этим, что всё, что ему сказал Долохов, и всё, что он мог сказать ему, он давно, давно знает, что всё это уже прискучило ему и что всё это совсем не то, что нужно. Он отвернулся и направился к коляске.
Полк разобрался ротами и направился к назначенным квартирам невдалеке от Браунау, где надеялся обуться, одеться и отдохнуть после трудных переходов.
– Вы на меня не претендуете, Прохор Игнатьич? – сказал полковой командир, объезжая двигавшуюся к месту 3 ю роту и подъезжая к шедшему впереди ее капитану Тимохину. Лицо полкового командира выражало после счастливо отбытого смотра неудержимую радость. – Служба царская… нельзя… другой раз во фронте оборвешь… Сам извинюсь первый, вы меня знаете… Очень благодарил! – И он протянул руку ротному.
– Помилуйте, генерал, да смею ли я! – отвечал капитан, краснея носом, улыбаясь и раскрывая улыбкой недостаток двух передних зубов, выбитых прикладом под Измаилом.
– Да господину Долохову передайте, что я его не забуду, чтоб он был спокоен. Да скажите, пожалуйста, я всё хотел спросить, что он, как себя ведет? И всё…
– По службе очень исправен, ваше превосходительство… но карахтер… – сказал Тимохин.
– А что, что характер? – спросил полковой командир.
– Находит, ваше превосходительство, днями, – говорил капитан, – то и умен, и учен, и добр. А то зверь. В Польше убил было жида, изволите знать…
– Ну да, ну да, – сказал полковой командир, – всё надо пожалеть молодого человека в несчастии. Ведь большие связи… Так вы того…
– Слушаю, ваше превосходительство, – сказал Тимохин, улыбкой давая чувствовать, что он понимает желания начальника.
– Ну да, ну да.
Полковой командир отыскал в рядах Долохова и придержал лошадь.
– До первого дела – эполеты, – сказал он ему.
Долохов оглянулся, ничего не сказал и не изменил выражения своего насмешливо улыбающегося рта.