Фторорганические соединения

Фторорганические соединения (органические соединения фтора) — это галогенорганические соединения, содержащие хотя бы один атом фтора, соединённый напрямую с углеродом.

История

В 30-х годах прошлого века для разделения изотопов UF₆ возникла необходимость в устойчивых к нему смазочных материалах. Проблема была решена предоставленным Джоном Саймонсом образцом вязкого перфторуглерода «вещество Джо». В 1938 году Рой Планкет случайно открывает политетрафторэтилен (тефлон) при самопроизвольной полимеризации тетрафторэтилена. Случайные открытия Саймонса и Планкета привели к взрывообразному развитию химии фторорганических соединений. На основе фторорганических соединений получены негорючие термостойкие и неокисляющиеся смазочные масла, гидравлические жидкости, пластические массы (тефлон), термостойкие каучуки (фторкаучуки), покрытия, пламягасящие вещества, материалы для электрического оборудования, нетоксичные хладоагенты (фреоны), инсектициды и фунгициды. На основе фторорганических соединений изготовляются новые материалы, например, для медицины — искусственные сосуды, клапаны для сердца, заменители крови (перфторан).

Получение фторорганических соединений

Фторорагнические соединения получают путём замещения атомов галогена в галогенорганических соединениях на фтор действием фторида сурьмы(III) или безводного фтористого водорода в присутствии хлорида сурьмы(V) (реакция Свартса); электрохимического фторирования органических соединений в безводном жидком фтористом водороде (реакция Саймонса); прямым фторированием органических соединений фтором или в присутствии переносчика фтора, например, CoF₃; введение атомов фтора в ароматические соединения термическим разложением сухих борфторидов диазония (реже — гекса-фторфосфатов и гексафторантимонатов) по реакции Бальца — Шимана и многими другими методами

Применение

Фторорганические соединения широко используются в современной науке и технике. Среди них есть лекарственные средства, пестициды, взрывчатые вещества, боевые отравляющие вещества. Перфтордекалин был предложен в качестве кровезаменяющего раствора.

Широко используются фторированные полимеры (тефлон-4, тефлон-3, PEEK).

Литература

• Новое в технологии соединений фтора. — Под ред. Исикава Н. — М.: Мир, 1984
• Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С. Фторопласты. — Л.: Химия, 1978
• Промышленные фторорганические продукты: Справочник. — Л.: Химия, 1990
• Рахимов А. И. Химия и технология фторорганических соединений. — М.: Химия, 1986
• Синтезы фторорганических соединений. — М.: Химия, 1973
• Гудлицкий М. Химия органических соединений фтора. — М.: ГНТИХЛ, 1961
• Исикава Н., Кобаяси Ё. Фтор: химия и применение. — М.: Мир, 1982
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

См. также

• Перфторуглеводороды
• Фреоны
• Реакция Свартса
• Тетрафторид углерода
• Политетрафторэтилен
• Хлордифторметан
• Фторопласты
• Реакция Саймонса
• Фторкаучуки

Отрывок, характеризующий Фторорганические соединения

Все помолчали.
– Должно, от пищи, – сказал фельдфебель, – господскую пищу жрали.
Никто не возражал.
– Сказывал мужик то этот, под Можайским, где страженья то была, их с десяти деревень согнали, двадцать дён возили, не свозили всех, мертвых то. Волков этих что, говорит…
– Та страженья была настоящая, – сказал старый солдат. – Только и было чем помянуть; а то всё после того… Так, только народу мученье.
– И то, дядюшка. Позавчера набежали мы, так куда те, до себя не допущают. Живо ружья покидали. На коленки. Пардон – говорит. Так, только пример один. Сказывали, самого Полиона то Платов два раза брал. Слова не знает. Возьмет возьмет: вот на те, в руках прикинется птицей, улетит, да и улетит. И убить тоже нет положенья.
– Эка врать здоров ты, Киселев, посмотрю я на тебя.
– Какое врать, правда истинная.
– А кабы на мой обычай, я бы его, изловимши, да в землю бы закопал. Да осиновым колом. А то что народу загубил.
– Все одно конец сделаем, не будет ходить, – зевая, сказал старый солдат.
Разговор замолк, солдаты стали укладываться.
– Вишь, звезды то, страсть, так и горят! Скажи, бабы холсты разложили, – сказал солдат, любуясь на Млечный Путь.
– Это, ребята, к урожайному году.
– Дровец то еще надо будет.
– Спину погреешь, а брюха замерзла. Вот чуда.
– О, господи!
– Что толкаешься то, – про тебя одного огонь, что ли? Вишь… развалился.
Из за устанавливающегося молчания послышался храп некоторых заснувших; остальные поворачивались и грелись, изредка переговариваясь. От дальнего, шагов за сто, костра послышался дружный, веселый хохот.
– Вишь, грохочат в пятой роте, – сказал один солдат. – И народу что – страсть!
Один солдат поднялся и пошел к пятой роте.
– То то смеху, – сказал он, возвращаясь. – Два хранцуза пристали. Один мерзлый вовсе, а другой такой куражный, бяда! Песни играет.
– О о? пойти посмотреть… – Несколько солдат направились к пятой роте.


Пятая рота стояла подле самого леса. Огромный костер ярко горел посреди снега, освещая отягченные инеем ветви деревьев.
В середине ночи солдаты пятой роты услыхали в лесу шаги по снегу и хряск сучьев.
– Ребята, ведмедь, – сказал один солдат. Все подняли головы, прислушались, и из леса, в яркий свет костра, выступили две, держащиеся друг за друга, человеческие, странно одетые фигуры.
Это были два прятавшиеся в лесу француза. Хрипло говоря что то на непонятном солдатам языке, они подошли к костру. Один был повыше ростом, в офицерской шляпе, и казался совсем ослабевшим. Подойдя к костру, он хотел сесть, но упал на землю. Другой, маленький, коренастый, обвязанный платком по щекам солдат, был сильнее. Он поднял своего товарища и, указывая на свой рот, говорил что то. Солдаты окружили французов, подстелили больному шинель и обоим принесли каши и водки.
Ослабевший французский офицер был Рамбаль; повязанный платком был его денщик Морель.
Когда Морель выпил водки и доел котелок каши, он вдруг болезненно развеселился и начал не переставая говорить что то не понимавшим его солдатам. Рамбаль отказывался от еды и молча лежал на локте у костра, бессмысленными красными глазами глядя на русских солдат. Изредка он издавал протяжный стон и опять замолкал. Морель, показывая на плечи, внушал солдатам, что это был офицер и что его надо отогреть. Офицер русский, подошедший к костру, послал спросить у полковника, не возьмет ли он к себе отогреть французского офицера; и когда вернулись и сказали, что полковник велел привести офицера, Рамбалю передали, чтобы он шел. Он встал и хотел идти, но пошатнулся и упал бы, если бы подле стоящий солдат не поддержал его.
– Что? Не будешь? – насмешливо подмигнув, сказал один солдат, обращаясь к Рамбалю.
– Э, дурак! Что врешь нескладно! То то мужик, право, мужик, – послышались с разных сторон упреки пошутившему солдату. Рамбаля окружили, подняли двое на руки, перехватившись ими, и понесли в избу. Рамбаль обнял шеи солдат и, когда его понесли, жалобно заговорил:
– Oh, nies braves, oh, mes bons, mes bons amis! Voila des hommes! oh, mes braves, mes bons amis! [О молодцы! О мои добрые, добрые друзья! Вот люди! О мои добрые друзья!] – и, как ребенок, головой склонился на плечо одному солдату.
Между тем Морель сидел на лучшем месте, окруженный солдатами.
Морель, маленький коренастый француз, с воспаленными, слезившимися глазами, обвязанный по бабьи платком сверх фуражки, был одет в женскую шубенку. Он, видимо, захмелев, обнявши рукой солдата, сидевшего подле него, пел хриплым, перерывающимся голосом французскую песню. Солдаты держались за бока, глядя на него.