Бета-гидрокси-3-метилфентанил

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Бета-гидрокси-3-метилфентанил
Общие
Систематическое
наименование
N-[(3R,4S)-1-[(2S)-2-гидрокси-2-фенил-этил]-3-метил-4-пиперидил]-N-фенил-пропанамид
Хим. формула C23H30N2O2
Физические свойства
Молярная масса 366,497 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 78995-14-9
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

β-гидрокси-3-метилфентанил, также известный как охмефентани́л — сильнодействующее болеутоляющее средство, открытое в 1995 году[1], являющееся агонистом μ-опиоидного рецептора. Охмефентанил — один из самых мощных опиатов, сопоставим с карфентанилом и эторфином (англ.), которые используются для того, чтобы успокоить больших животных. Исследования показали, что самый активный изомер 3R,4S,βS-охмефентаны в 28 раз мощнее фентанила, химиката, из которого он получен, и в 6300 раз более эффективное чем морфий[2]. 4"-фторозамещенный аналог 3R,4S,βS изомера охмефентанила является самым сильным из известных опиоидных агонистов и обладает болеутоляющим потенциалом, приблизительно в 18 000 раз сильнее морфия[3].



Правовой статус

Бета-гидрокси-3-метилфентанил внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.

Напишите отзыв о статье "Бета-гидрокси-3-метилфентанил"

Примечания

  1. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, #9 p. 1547—1557
  2. Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120. doi:[dx.doi.org/10.1016%2FS0024-3205(00)00617-2 10.1016/S0024-3205(00)00617-2]. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10901279 PMID 10901279]
  3. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58 (5): 300–302. [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12779044 PMID 12779044]


Отрывок, характеризующий Бета-гидрокси-3-метилфентанил

Несмотря на то, что Анатоль в женском обществе ставил себя обыкновенно в положение человека, которому надоедала беготня за ним женщин, он чувствовал тщеславное удовольствие, видя свое влияние на этих трех женщин. Кроме того он начинал испытывать к хорошенькой и вызывающей Bourienne то страстное, зверское чувство, которое на него находило с чрезвычайной быстротой и побуждало его к самым грубым и смелым поступкам.
Общество после чаю перешло в диванную, и княжну попросили поиграть на клавикордах. Анатоль облокотился перед ней подле m lle Bourienne, и глаза его, смеясь и радуясь, смотрели на княжну Марью. Княжна Марья с мучительным и радостным волнением чувствовала на себе его взгляд. Любимая соната переносила ее в самый задушевно поэтический мир, а чувствуемый на себе взгляд придавал этому миру еще большую поэтичность. Взгляд же Анатоля, хотя и был устремлен на нее, относился не к ней, а к движениям ножки m lle Bourienne, которую он в это время трогал своею ногою под фортепиано. M lle Bourienne смотрела тоже на княжну, и в ее прекрасных глазах было тоже новое для княжны Марьи выражение испуганной радости и надежды.
«Как она меня любит! – думала княжна Марья. – Как я счастлива теперь и как могу быть счастлива с таким другом и таким мужем! Неужели мужем?» думала она, не смея взглянуть на его лицо, чувствуя всё тот же взгляд, устремленный на себя.
Ввечеру, когда после ужина стали расходиться, Анатоль поцеловал руку княжны. Она сама не знала, как у ней достало смелости, но она прямо взглянула на приблизившееся к ее близоруким глазам прекрасное лицо. После княжны он подошел к руке m lle Bourienne (это было неприлично, но он делал всё так уверенно и просто), и m lle Bourienne вспыхнула и испуганно взглянула на княжну.
«Quelle delicatesse» [Какая деликатность,] – подумала княжна. – Неужели Ame (так звали m lle Bourienne) думает, что я могу ревновать ее и не ценить ее чистую нежность и преданность ко мне. – Она подошла к m lle Bourienne и крепко ее поцеловала. Анатоль подошел к руке маленькой княгини.