Казоморфин

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск

Казоморфины — пептиды, то есть короткие цепочки аминокислот, образующиеся во время пищеварения из белка, содержащегося в молоке, казеина. Характерным отличием казоморфинов является их опиоидный эффект.[1][2]

Наиболее важными казоморфинами из коровьего молока являются те, которые получаются в результате переваривания β-казеина. При этом образуются β-казоморфины, они иногда обозначаются цифрой, указывающей на количество аминокислот в последовательности. В молоке крупного рогатого скота количество β-казеина, и, соответственно, β-казоморфинов, колеблется в пределах видов и пород. Как правило, количество β-казеина составляет 1/3 от общего количества казеина в молоке, то есть около 1 грамма на литр молока. Однако есть по крайней мере 13 различных вариантов протеина β-казеина в популяции крупного рогатого скота, молоко каждой коровы обычно содержит один или два из этих 13 вариантов. β-казоморфины могут быть найдены в сырах, сделанных из коровьего молока, их концентрации выше в плесневых сырах (например, Бри), чем в полутвёрдых сырах (Гауда)[1].

Каждый вариант относится к одной из двух категорий, известных как A1 и A2. У крупного рогатого скота β-казеины А1-типа имеют аминокислоту гистидин в позиции 67, в то время как β-казеины А2-типа имеют в позиции 67 аминокислоту пролин. Лабораторные эксперименты показывают, что казоморфин, известный как BCM7, высвобождается только из β-казеина А1-типа.[3] Потенциальное высвобождение BCM7 — около 0.4 грамма на литр молока (если, как указано выше, количество β-казеина — 12 г/литр).

В пищеварительном тракте человека казоморфины могут расщепляться, превращаясь в неактивные дипептиды, с помощью фермента дипептидилпептидазы-4.[4][5] Этот фермент находится в желудочно-кишечном тракте и в некоторых эндокринных клетках.

Научное понимание биохимии и фармакологии казоморфинов не является полным. Последний научный обзор опубликован Каминским и соавторами (2007).[6]





Здоровье

Было доказано, что казеин разрушается в желудке, при этом образуется пептид казоморфин, опиоид, который ведёт себя как релизер гистамина.[7]

Диеты, исключающие пищу, содержащую казеин, продвигаются на конференциях для родителей, чьи дети имеют расстройства аутистического спектра, в некоторых книгах, веб-сайтах, дискуссионных группах, содержащих отзывы, описывающие преимущества этих диет при связанных с аутизмом симптомах, в частности, навыках социального участия и речевых навыках.[8] Исследования, поддерживающие эти заявления, имели существенные недостатки, поэтому этих данных недостаточно для того, чтобы стать рекомендациями по лечению.[8] Эти идеи были протестированы с использованием чувствительных и специфических анализов, базирующихся на комбинации высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии, но эти пептиды не могут быть обнаружены в моче детей-аутистов.[9][10] Предыдущие доклады об этих пептидах использовали менее конкретные анализы и были подвергнуты резкой критике за использование ненадёжных методов, склонных к появлению ложноположительных результатов.[11] Тем не менее, сторонники продолжают утверждать, что эти пептиды сопричастны к целому ряду заболеваний, включая диабет, сердечные заболевания и симптомам аутизма и шизофрении.[12]

Некоторые известные казоморфины

β-Казоморфин 1-3

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-OH
  • Химическая формула: C23H27N3O5
  • Молекулярный вес: 425.48 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-OH
  • Молекулярный вес: 522.61 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4, amide

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH2
  • Химическая формула: C28H39N5O7
  • Молекулярный вес: 557.64 г/моль

Также известен как морфицептин

Коровий β-казоморфин 5

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-OH
  • Химическая формула: C30H37N5O7
  • Молекулярный вес: 594.66 г/моль

Коровий β-казоморфин 7

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-OH
  • Химическая формула: C41H55N7O9
  • Молекулярный вес: 789.9 г/моль

Коровий β-казоморфин

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-Pro-OH
  • Химическая формула: C46H62N8O10
  • Молекулярный вес: 887.00 г/моль

(Примечание: существует также форма коровьего β-казоморфина 8, который имеет в позиции 8 гистидин вместо пролина, в зависимости от того, производным от А1 или А2 β-казеина он является.)

Напишите отзыв о статье "Казоморфин"

Примечания

  1. 1 2 [www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0958694608001970 Contents of agonistic and antagonistic opioid peptides in different cheese varieties 10.1016/j.idairyj.2008.10.011 : International Dairy Journal | ScienceDirect.com]
  2. [humbio.ru/humbio/peptides/00033022.htm Казоморфины: Общие сведения]
  3. Jinsmaa Y, Yoshikawa M, 1999; «Enzymatic release of neocasomorphin and beta-casomorphinfrom bovine beta-casein»; Peptides 20:957-962
  4. Püschel G, Mentlein R, Heymann E (1982). «Isolation and characterization of dipeptidyl peptidase IV from human placenta». Eur J Biochem 126 (2): 359–365. DOI:10.1111/j.1432-1033.1982.tb06788.x. PMID 6751824.
  5. Converse PJ, Hamosh A, McKusick VA (2005). [www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/dispomim.cgi?id=102720 DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV; DPP4]. Online Mendelian Inheritance in Man.
  6. Stanislaw Kaminski, Anna Cielinska, Elzbieta Kostyra (2007). «Polymorphism of bovine beta-casein and its potential effect on health». Journal of Applied Genetics 48 (3): 189–198. DOI:10.1007/BF03195213. PMID 17666771.
  7. Kurek M, Przybilla B, Hermann K, Ring J (1992). «A naturally occurring opioid peptide from cow's milk, beta-casomorphine-7, is a direct histamine releaser in man». Int Arch Allergy Immunol 97 (2): 115–120. DOI:10.1159/000063326. PMID 1374738.
  8. 1 2 Christison GW, Ivany K (2006). «Elimination diets in autism spectrum disorders: any wheat amidst the chaff?». J Dev Behav Pediatr 27 (2 Suppl 2): S162–71. DOI:10.1097/00004703-200604002-00015. PMID 16685183.
  9. Dettmer K, Hanna D, Whetstone P, Hansen R, Hammock BD (August 2007). «Autism and urinary exogenous neuropeptides: development of an on-line SPE-HPLC-tandem mass spectrometry method to test the opioid excess theory». Anal Bioanal Chem 388 (8): 1643–51. DOI:10.1007/s00216-007-1301-4. PMID 17520243.
  10. Cass H, Gringras P, March J, et al. (September 2008). «Absence of urinary opioid peptides in children with autism». Arch. Dis. Child. 93 (9): 745–50. DOI:10.1136/adc.2006.114389. PMID 18337276.
  11. Hunter LC, O'Hare A, Herron WJ, Fisher LA, Jones GE (February 2003). «Opioid peptides and dipeptidyl peptidase in autism». Dev Med Child Neurol 45 (2): 121–8. DOI:10.1111/j.1469-8749.2003.tb00915.x. PMID 12578238.
  12. [aut.sagepub.com/cgi/content/abstract/3/1/85 A Peptide Found in Schizophrenia and Autism Causes Behavioral Changes in Rats]

Ссылки

  • [www.bezpecnostpotravin.cz/UserFiles/File/Kvasnickova/EFSA_datex_report_beta_casomorphins_en.pdf Review of the potential health impact of β-casomorphins and related peptides] European Food Safety Agency, Scientific Report (2009) 231, 1-107

Отрывок, характеризующий Казоморфин

Билибин любил разговор так же, как он любил работу, только тогда, когда разговор мог быть изящно остроумен. В обществе он постоянно выжидал случая сказать что нибудь замечательное и вступал в разговор не иначе, как при этих условиях. Разговор Билибина постоянно пересыпался оригинально остроумными, законченными фразами, имеющими общий интерес.
Эти фразы изготовлялись во внутренней лаборатории Билибина, как будто нарочно, портативного свойства, для того, чтобы ничтожные светские люди удобно могли запоминать их и переносить из гостиных в гостиные. И действительно, les mots de Bilibine se colportaient dans les salons de Vienne, [Отзывы Билибина расходились по венским гостиным] и часто имели влияние на так называемые важные дела.
Худое, истощенное, желтоватое лицо его было всё покрыто крупными морщинами, которые всегда казались так чистоплотно и старательно промыты, как кончики пальцев после бани. Движения этих морщин составляли главную игру его физиономии. То у него морщился лоб широкими складками, брови поднимались кверху, то брови спускались книзу, и у щек образовывались крупные морщины. Глубоко поставленные, небольшие глаза всегда смотрели прямо и весело.
– Ну, теперь расскажите нам ваши подвиги, – сказал он.
Болконский самым скромным образом, ни разу не упоминая о себе, рассказал дело и прием военного министра.
– Ils m'ont recu avec ma nouvelle, comme un chien dans un jeu de quilles, [Они приняли меня с этою вестью, как принимают собаку, когда она мешает игре в кегли,] – заключил он.
Билибин усмехнулся и распустил складки кожи.
– Cependant, mon cher, – сказал он, рассматривая издалека свой ноготь и подбирая кожу над левым глазом, – malgre la haute estime que je professe pour le православное российское воинство, j'avoue que votre victoire n'est pas des plus victorieuses. [Однако, мой милый, при всем моем уважении к православному российскому воинству, я полагаю, что победа ваша не из самых блестящих.]
Он продолжал всё так же на французском языке, произнося по русски только те слова, которые он презрительно хотел подчеркнуть.
– Как же? Вы со всею массой своею обрушились на несчастного Мортье при одной дивизии, и этот Мортье уходит у вас между рук? Где же победа?
– Однако, серьезно говоря, – отвечал князь Андрей, – всё таки мы можем сказать без хвастовства, что это немного получше Ульма…
– Отчего вы не взяли нам одного, хоть одного маршала?
– Оттого, что не всё делается, как предполагается, и не так регулярно, как на параде. Мы полагали, как я вам говорил, зайти в тыл к семи часам утра, а не пришли и к пяти вечера.
– Отчего же вы не пришли к семи часам утра? Вам надо было притти в семь часов утра, – улыбаясь сказал Билибин, – надо было притти в семь часов утра.
– Отчего вы не внушили Бонапарту дипломатическим путем, что ему лучше оставить Геную? – тем же тоном сказал князь Андрей.
– Я знаю, – перебил Билибин, – вы думаете, что очень легко брать маршалов, сидя на диване перед камином. Это правда, а всё таки, зачем вы его не взяли? И не удивляйтесь, что не только военный министр, но и августейший император и король Франц не будут очень осчастливлены вашей победой; да и я, несчастный секретарь русского посольства, не чувствую никакой потребности в знак радости дать моему Францу талер и отпустить его с своей Liebchen [милой] на Пратер… Правда, здесь нет Пратера.
Он посмотрел прямо на князя Андрея и вдруг спустил собранную кожу со лба.
– Теперь мой черед спросить вас «отчего», мой милый, – сказал Болконский. – Я вам признаюсь, что не понимаю, может быть, тут есть дипломатические тонкости выше моего слабого ума, но я не понимаю: Мак теряет целую армию, эрцгерцог Фердинанд и эрцгерцог Карл не дают никаких признаков жизни и делают ошибки за ошибками, наконец, один Кутузов одерживает действительную победу, уничтожает charme [очарование] французов, и военный министр не интересуется даже знать подробности.
– Именно от этого, мой милый. Voyez vous, mon cher: [Видите ли, мой милый:] ура! за царя, за Русь, за веру! Tout ca est bel et bon, [все это прекрасно и хорошо,] но что нам, я говорю – австрийскому двору, за дело до ваших побед? Привезите вы нам свое хорошенькое известие о победе эрцгерцога Карла или Фердинанда – un archiduc vaut l'autre, [один эрцгерцог стоит другого,] как вам известно – хоть над ротой пожарной команды Бонапарте, это другое дело, мы прогремим в пушки. А то это, как нарочно, может только дразнить нас. Эрцгерцог Карл ничего не делает, эрцгерцог Фердинанд покрывается позором. Вену вы бросаете, не защищаете больше, comme si vous nous disiez: [как если бы вы нам сказали:] с нами Бог, а Бог с вами, с вашей столицей. Один генерал, которого мы все любили, Шмит: вы его подводите под пулю и поздравляете нас с победой!… Согласитесь, что раздразнительнее того известия, которое вы привозите, нельзя придумать. C'est comme un fait expres, comme un fait expres. [Это как нарочно, как нарочно.] Кроме того, ну, одержи вы точно блестящую победу, одержи победу даже эрцгерцог Карл, что ж бы это переменило в общем ходе дел? Теперь уж поздно, когда Вена занята французскими войсками.
– Как занята? Вена занята?
– Не только занята, но Бонапарте в Шенбрунне, а граф, наш милый граф Врбна отправляется к нему за приказаниями.
Болконский после усталости и впечатлений путешествия, приема и в особенности после обеда чувствовал, что он не понимает всего значения слов, которые он слышал.
– Нынче утром был здесь граф Лихтенфельс, – продолжал Билибин, – и показывал мне письмо, в котором подробно описан парад французов в Вене. Le prince Murat et tout le tremblement… [Принц Мюрат и все такое…] Вы видите, что ваша победа не очень то радостна, и что вы не можете быть приняты как спаситель…
– Право, для меня всё равно, совершенно всё равно! – сказал князь Андрей, начиная понимать,что известие его о сражении под Кремсом действительно имело мало важности ввиду таких событий, как занятие столицы Австрии. – Как же Вена взята? А мост и знаменитый tete de pont, [мостовое укрепление,] и князь Ауэрсперг? У нас были слухи, что князь Ауэрсперг защищает Вену, – сказал он.