Толуол — различия между версиями
(→См. также) |
(нет различий)
|
Текущая версия на 07:52, 27 октября 2016
Толуол
| |
|---|---|
Общие
| |
| Хим. формула | C6H5-CH3 |
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 92,14 г/моль |
| Плотность | 0,86694 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | −95 ℃ |
| Т. кип. | 110,6 ℃ |
| Кр. точка | 320 °C (593 K), 4299 кПа |
| Удельная теплота испарения | 364 кДж/кг |
Химические свойства
| |
| Растворимость в воде | 14 мг/100 мл |
Классификация
| |
| Номер CAS | |
1= CC1=CC=CC=C1
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[1].
Содержание
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Химические свойства
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.
При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:
- Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
- <math>\mathsf{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}</math>
- Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде
- <math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH +H_2O}</math>
- Взаимодействие с бромом на свету
- <math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow[]{h\nu} C_6H_5CH_2Br + HBr}</math>
Получение и очистка
Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.
Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).
Толуол также образует с водой азеотропную смесь[2][3].
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:
- <math>\mathsf{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow[]{FeBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}</math>
Применение
Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.
Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.
Опасность и обращение
Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.
Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.
Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.
В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.
Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[4].
Примечания
- ↑ [www.nndb.com/people/922/000100622/ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville] — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
- ↑ [www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3797.html Толуол]
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
- ↑ [des.nh.gov/organization/commissioner/pip/factsheets/ard/documents/ard-ehp-4.pdf Toluene: Health Information Summary] (2005). Проверено 5 января 2015.
Ссылки
- [www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp56.html Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR]
- [www.gosthelp.ru/text/GOST1471078Toluolneftyano.html ГОСТ 14710-78 Толуол нефтяной. Технические условия]. Проверено 31 мая 2013.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
