Галогенангидриды

Галогенангидриды — в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты, гидроксильная группа которой замещена на галоген. Кроме того существуют хлорангидриды сульфокислот(R-SO₂Cl). Чаще всего используются хлорангидриды, реже бромангидриды. Галогенангидриды являются высокореакционноспособными веществами и широко используются в органическом синтезе для введения ацильной группы (реакция ацилирования).

Методы синтеза

Хлорангидриды могут быть получены реакцией карбоновой кислоты с хлоридом фосфора(V) или тионилхлоридом, бромангидриды — с бромидом фосфора(V). Фторангидриды могут быть получены реакцией карбоновых кислот с фтористым цианом.

Химические свойства

Гидролиз:

RCOX + H₂O → RCOOH + HX

Реакция со спиртами и алкоголятами (Получение сложных эфиров):

RCOX + HOR′ → RCOOR′ + HX

или

RCOX + NaOR′ → RCOOR′ + NaX

Реакция с аминами (получение амидов):

RCOX + HN(R′)R″ → RCON(R′)R″ + HX

Реакция с аренами по Фриделю-Крафтсу (получение ароматических кетонов):

RCOX + C₆H₆ → C₆H₅COR + HX

Токсикология и безопасность

Галогенангидриды являются сильными лакриматорами.

Отрывок, характеризующий Галогенангидриды

– Гм… гм… – мычал Пьер, морщась, не глядя на нее и не шевелясь ни одним членом.
– И почему вы могли поверить, что он мой любовник?… Почему? Потому что я люблю его общество? Ежели бы вы были умнее и приятнее, то я бы предпочитала ваше.
– Не говорите со мной… умоляю, – хрипло прошептал Пьер.
– Отчего мне не говорить! Я могу говорить и смело скажу, что редкая та жена, которая с таким мужем, как вы, не взяла бы себе любовников (des аmants), а я этого не сделала, – сказала она. Пьер хотел что то сказать, взглянул на нее странными глазами, которых выражения она не поняла, и опять лег. Он физически страдал в эту минуту: грудь его стесняло, и он не мог дышать. Он знал, что ему надо что то сделать, чтобы прекратить это страдание, но то, что он хотел сделать, было слишком страшно.
– Нам лучше расстаться, – проговорил он прерывисто.
– Расстаться, извольте, только ежели вы дадите мне состояние, – сказала Элен… Расстаться, вот чем испугали!
Пьер вскочил с дивана и шатаясь бросился к ней.
– Я тебя убью! – закричал он, и схватив со стола мраморную доску, с неизвестной еще ему силой, сделал шаг к ней и замахнулся на нее.
Лицо Элен сделалось страшно: она взвизгнула и отскочила от него. Порода отца сказалась в нем. Пьер почувствовал увлечение и прелесть бешенства. Он бросил доску, разбил ее и, с раскрытыми руками подступая к Элен, закричал: «Вон!!» таким страшным голосом, что во всем доме с ужасом услыхали этот крик. Бог знает, что бы сделал Пьер в эту минуту, ежели бы