Хаффман, Джон

Поделись знанием:
Перейти к: навигация, поиск
Джон Хаффман
John W. Huffman
Дата рождения:

1932(1932)

Научная сфера:

Химия

Место работы:

Университет Клемсона (англ.)

Альма-матер:

Северо-Западный университет
Гарвардский университет

Известен как:

Создатель синтетических аналогов каннабиноидов

Сайт:

[www.clemson.edu/ces/departments/chemistry/people/faculty/huffman.html Страница на сайте университета Клемсона]

Джо́н Ха́ффман (англ. John W. Huffman) — профессор кафедры химии Клемсонского университета штата Южная Каролина, США.





Карьера

  • В 1954 году стал Бакалавром наук в Северо-западном Университете штата Иллинойс.
  • В 1957 году получил степень Магистра и Доктора Наук в Гарвардском Университете.
  • В 19571960 годах работал в Технологическом Университете Джорджии
  • В 1960 году перешел работать в Клемсонский Университет в качестве доцента

Исследовательская деятельность

Основной акцент исследовательской группы доктора Хаффмана ставится на синтез аналогов и метаболитов Δ9-тетрагидроканнабинола (ТГК), основного активного компонента марихуаны[1]. Долгосрочные цели данных исследований двояки и, с одной стороны, включают в себя возможность создания новых фармацевтических продуктов, с другой — происходит изучение геометрии каннабиноидов мозга (CB1) и периферийных (CB2) рецепторов. Каннабиноидные рецепторы находятся в мозге млекопитающих и тканей селезенки, однако, детали структуры активных центров в настоящее время неизвестны. Аналоги и метаболиты марихуаны перспективны для лечения тошноты, глаукомы и для стимулирования аппетита. Разработанные и запатентованные формулы Хаффмана маркируются его инициалами — JWH.

Использование разработок Хаффмана не по назначению

Некоторые химические вещества, например, JWH-018 используют для приготовления курительных смесей Spice, и запрещены законодательством во многих странах, включая Россию.[2]

Библиография

  • Huffman, J. W.; Bushell,, S. M.; Joshi, S. N.; Wiley, J. L.; Martin. B. R. Enantioselective Synthesis of 1-methoxy- and 1-deoxy-2¢-methyl-∆8-tetrahydrocannabinols. New selective ligands for the CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 247—262.
  • Marriott, K. C.; Huffman, J. W.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Synthesis and pharmacology of 11-nor-1-methoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols and 11-nor-1-deoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols: new selective ligands for the cannabinoid CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem.. 2006, 14, 2386—2397.
  • Huffman, J. W.; Padgett, L. W.; Isherwood, M. L.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles; new high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5432-5435..
  • Huffman, J. W.; Szklennik, P. V.; Almond, A.; Bushell, K.; Selley, D. E.; He, H.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4110-4113.
  • Huffman, J. W.; Padgett, L. W. Recent developments in the medicinal chemistry of cannabimimetic indoles, pyrroles and indenes. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1395—1411.
  • Thompson, A. L. S.; Kabalka, G. W.; Akula, M. R.; Huffman, J. W. The conversion of phenols to the corresponding aryl halides under mild conditions. Synthesis, 2005, 547—550.
  • Huffman, J. W.; Zengin, G.;Wu, M.-J.; Lu, J.; Hynd, G.; Bushell, K.; Thompson, A. L. S.; Bushell, S.; Tartal, C.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Selley, D. E.; Cassidy, M. P.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors: steric and electronic effects of naphthoyl substituents. New highly selective CB2 receptor agonists. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 89-112.
  • Knight, L. W.; Huffman, J. W.; Isherwood, M. L. 2-Bromo-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole: A Robust Derivative of 2-Bromopyrrole, Synlett 2003, 1993—1996.
  • Blázquez, C; Casanova, M. L.; Planas, A.; Gómez del Pulgar, T.; Villanueva, C.; Fernández-Aceñero, M. J.; Aragonés, J.; Huffman, J. W.; Jorcano, J. L.; Guzmán, M. Inhibition of tumor angiogenesis by cannabinoids. FASEB J. 2003, 17, 529—531.
  • Casanova, M. L.; Blazquez, C.; Martinez-Palacio, J.; Villanueva, C.; Fernandez-Acenero, M. J.; Huffman, J. W.; Jorcano, J. L.; Guzman, M. Inhibition of skin tumor growth and angiogenisis in vivo by activation of cannabinoid receptors. J. Clin. Invest. 2003, 111, 43-50.
  • Huffman, J. W.; Miller, J. R. A.; Liddle, J.; Yu, S.; Thomas, B. F.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. Structure-activity relationships for 1',1'-dimethylalkyl-?8-tetrahydrocannabinols. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11. 1397—1410
  • Huffman, J. W.; Mabon, R.; Wu, M.-J.; Lu, J.; Hart, R.; Hurst, D. P.; Reggio, P. H.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 3-Indolyl-1-naphthylmethanes: new cannabimimetic indoles provide evidence for aromatic stacking interactions with the CB1 cannabinoid receptor, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 539—549.
  • Huffman, J. W.; Bushell, S. M.; Miller, J. R. A.; Wiley, J. L.; Martin, B. R. 1-Methoxy-, 1-Deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-?8-tetrahydrocannabinols: new selective ligands for the CB2 receptor. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 4119-4129.
  • Sanchez, C., M.L. de Ceballos, T.G. del Pulgar, D. Rueda, C. Corbacho, G. Velasco, I. Galve-Roperh, J.W. Huffman, S.R.Y. Cajal, and M. Guzman, Inhibition of glioma growth in vivo by selective activation of the CB2 cannabinoid receptor. Cancer Research, 2001. 61(15): p. 5784-5789.
  • Liddle, J. and J.W. Huffman, Enantioselective synthesis of 11-hydroxy-(1 ' S,2 ' R)- dimethylheptyl-Delta(8)-THC, a very potent CB1 agonist. Tetrahedron, 2001. 57(36): p. 7607-7612.
  • Huffman, J.W., J.Z. Lu, G. Hynd, J.L. Wiley, and B.R. Martin, A pyridone analogue of traditional cannabinoids. A new class of selective ligands for the CB2 receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2001. 9(11): p. 2863-2870.
  • Huffman, J.W., J.Z. Lu, D. Dai, A. Kitaygorodskiy, J.L. Wiley, and B.R. Martin, Synthesis and pharmacology of a hybrid cannabinoid. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2000. 8(2): p. 439-447.
  • Huffman, J.W., The search for selective ligands for the CB2 receptor. Current Pharmaceutical Design, 2000. 6(13): p. 1323-1337.
  • Baker, D., G. Pryce, J.L. Croxford, P. Brown, R.G. Pertwee, J.W. Huffman, and L. Layward, Cannabinoids control spasticity and tremor in a multiple sclerosis model. Nature, 2000. 404(6773): p. 84-87.
  • Aung, M.M., G. Griffin, J.W. Huffman, M.J. Wu, C. Keel, B. Yang, V.M. Showalter, M.E. Abood, and B.R. Martin, Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding. Drug and Alcohol Dependence, 2000. 60(2): p. 133-140.
  • Martin, B.R., R. Jefferson, R. Winckler, J.L. Wiley, J.W. Huffman, P.J. Crocker, B. Saha, and R.K. Razdan, Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999. 290(3): p. 1065-1079.
  • Huffman, J.W., J. Liddle, S. Yu, M.M. Aung, M.E. Abood, J.L. Wiley, and B.R. Martin, 3-(1 ',1 '-dimethylbutyl)-1-deoxy-Delta(8)-THC and related compounds: Synthesis of selective ligands for the CB2 receptor. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1999. 7(12): p. 2905-2914.
  • Chin, C.N., J.W. Murphy, J.W. Huffman, and D.A. Kendall, The third transmembrane helix of the cannabinoid receptor plays a role in the selectivity of aminoalkylindoles for CB2, peripheral cannabinoid receptor. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999. 291(2): p. 837-844.

Напишите отзыв о статье "Хаффман, Джон"

Примечания

  1. [www.washingtonpost.com/local/social-issues/how-a-chemist-unwittingly-helped-spawn-the-synthetic-drug-epidemic/2015/08/09/94454824-3633-11e5-9739-170df8af8eb9_story.html How this chemist unwittingly helped spawn the synthetic drug industry - The Washington Post]
  2. [www.pravda-nn.ru/actual/news:3054/ Нижегородская Правда: Раскрыт секрет курительных смесей]

Ссылки

  • [www.clemson.edu/ces/departments/chemistry/people/faculty/huffman.html Страница Хаффмана на сайте Клемсонского университета]


Отрывок, характеризующий Хаффман, Джон

Графиня следила за уборкой вещей, всем была недовольна и ходила за беспрестанно убегавшим от нее Петей, ревнуя его к Наташе, с которой он проводил все время. Соня одна распоряжалась практической стороной дела: укладываньем вещей. Но Соня была особенно грустна и молчалива все это последнее время. Письмо Nicolas, в котором он упоминал о княжне Марье, вызвало в ее присутствии радостные рассуждения графини о том, как во встрече княжны Марьи с Nicolas она видела промысл божий.
– Я никогда не радовалась тогда, – сказала графиня, – когда Болконский был женихом Наташи, а я всегда желала, и у меня есть предчувствие, что Николинька женится на княжне. И как бы это хорошо было!
Соня чувствовала, что это была правда, что единственная возможность поправления дел Ростовых была женитьба на богатой и что княжна была хорошая партия. Но ей было это очень горько. Несмотря на свое горе или, может быть, именно вследствие своего горя, она на себя взяла все трудные заботы распоряжений об уборке и укладке вещей и целые дни была занята. Граф и графиня обращались к ней, когда им что нибудь нужно было приказывать. Петя и Наташа, напротив, не только не помогали родителям, но большею частью всем в доме надоедали и мешали. И целый день почти слышны были в доме их беготня, крики и беспричинный хохот. Они смеялись и радовались вовсе не оттого, что была причина их смеху; но им на душе было радостно и весело, и потому все, что ни случалось, было для них причиной радости и смеха. Пете было весело оттого, что, уехав из дома мальчиком, он вернулся (как ему говорили все) молодцом мужчиной; весело было оттого, что он дома, оттого, что он из Белой Церкви, где не скоро была надежда попасть в сраженье, попал в Москву, где на днях будут драться; и главное, весело оттого, что Наташа, настроению духа которой он всегда покорялся, была весела. Наташа же была весела потому, что она слишком долго была грустна, и теперь ничто не напоминало ей причину ее грусти, и она была здорова. Еще она была весела потому, что был человек, который ею восхищался (восхищение других была та мазь колес, которая была необходима для того, чтоб ее машина совершенно свободно двигалась), и Петя восхищался ею. Главное же, веселы они были потому, что война была под Москвой, что будут сражаться у заставы, что раздают оружие, что все бегут, уезжают куда то, что вообще происходит что то необычайное, что всегда радостно для человека, в особенности для молодого.


31 го августа, в субботу, в доме Ростовых все казалось перевернутым вверх дном. Все двери были растворены, вся мебель вынесена или переставлена, зеркала, картины сняты. В комнатах стояли сундуки, валялось сено, оберточная бумага и веревки. Мужики и дворовые, выносившие вещи, тяжелыми шагами ходили по паркету. На дворе теснились мужицкие телеги, некоторые уже уложенные верхом и увязанные, некоторые еще пустые.
Голоса и шаги огромной дворни и приехавших с подводами мужиков звучали, перекликиваясь, на дворе и в доме. Граф с утра выехал куда то. Графиня, у которой разболелась голова от суеты и шума, лежала в новой диванной с уксусными повязками на голове. Пети не было дома (он пошел к товарищу, с которым намеревался из ополченцев перейти в действующую армию). Соня присутствовала в зале при укладке хрусталя и фарфора. Наташа сидела в своей разоренной комнате на полу, между разбросанными платьями, лентами, шарфами, и, неподвижно глядя на пол, держала в руках старое бальное платье, то самое (уже старое по моде) платье, в котором она в первый раз была на петербургском бале.
Наташе совестно было ничего не делать в доме, тогда как все были так заняты, и она несколько раз с утра еще пробовала приняться за дело; но душа ее не лежала к этому делу; а она не могла и не умела делать что нибудь не от всей души, не изо всех своих сил. Она постояла над Соней при укладке фарфора, хотела помочь, но тотчас же бросила и пошла к себе укладывать свои вещи. Сначала ее веселило то, что она раздавала свои платья и ленты горничным, но потом, когда остальные все таки надо было укладывать, ей это показалось скучным.
– Дуняша, ты уложишь, голубушка? Да? Да?
И когда Дуняша охотно обещалась ей все сделать, Наташа села на пол, взяла в руки старое бальное платье и задумалась совсем не о том, что бы должно было занимать ее теперь. Из задумчивости, в которой находилась Наташа, вывел ее говор девушек в соседней девичьей и звуки их поспешных шагов из девичьей на заднее крыльцо. Наташа встала и посмотрела в окно. На улице остановился огромный поезд раненых.
Девушки, лакеи, ключница, няня, повар, кучера, форейторы, поваренки стояли у ворот, глядя на раненых.
Наташа, накинув белый носовой платок на волосы и придерживая его обеими руками за кончики, вышла на улицу.
Бывшая ключница, старушка Мавра Кузминишна, отделилась от толпы, стоявшей у ворот, и, подойдя к телеге, на которой была рогожная кибиточка, разговаривала с лежавшим в этой телеге молодым бледным офицером. Наташа подвинулась на несколько шагов и робко остановилась, продолжая придерживать свой платок и слушая то, что говорила ключница.
– Что ж, у вас, значит, никого и нет в Москве? – говорила Мавра Кузминишна. – Вам бы покойнее где на квартире… Вот бы хоть к нам. Господа уезжают.
– Не знаю, позволят ли, – слабым голосом сказал офицер. – Вон начальник… спросите, – и он указал на толстого майора, который возвращался назад по улице по ряду телег.
Наташа испуганными глазами заглянула в лицо раненого офицера и тотчас же пошла навстречу майору.
– Можно раненым у нас в доме остановиться? – спросила она.