Циклоалканы
Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[2]
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).
Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
- Изомерия углеродного скелета
- Пространственная
- Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Содержание
Физические свойства
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.
Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:
Циклоалкан | Т. пл., °С | Т. кип., °С |
---|---|---|
циклопропан С3H6 | -126,9 | −32,7 |
циклобутан С4H8 | −50 | 12 |
циклопентан С5H10 | −93,9 | 49,3 |
циклогексан С6H12 | 6,5 | 80 |
циклогептан С7H14 | −12 | 118,5 |
циклооктан С8H16 | 14,3 | 63 при 45 мм рт.ст. |
циклононан С9H18 | 9,7 | 69 при 14 мм рт.ст. |
циклодекан С10H20 | 10,8 | 201 |
циклоундекан С11H22 | −7,2 | 91 при 12 мм рт.ст. |
циклододекан С12H24 | 61,6 | 243 |
циклотридекан С13H26 | 23,5 | 128 при 20 мм рт.ст. |
циклотетрадекан С14H28 | 54 | 131 при 11 мм рт.ст. |
циклопентадекан С15H30 | 62,1 | 147 при 12 мм рт.ст. |
Получение циклоалканов
- Дегалогенирование дигалогенпроизводных:
- Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg или Zn = циклопропан + MgBr2 или ZnBr2
- Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):
- С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Химические свойства
По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
- Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
- С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
- Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
- С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Примечания
- ↑ Полиметиленовые углеводороды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.</span>
- ↑ [nplit.ru/books/item/f00/s00/z0000044/st030.shtml Владимир Васильевич Марковников (1838-1904) [1948 - - Люди русской науки. Том 1]]. nplit.ru. Проверено 21 ноября 2015.
</ol>
Литература
- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.
<imagemap>: неверное или отсутствующее изображение |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
|
|